Amidas

Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico oico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
| | |
metanamida
(formamida) | N-metiletanamida
(N-metilacetamida) | N,N-dietilbenzamida |
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explicaque las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de lasamidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo porreacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl   + | 2 CH3—NH2 | | CH3—CO—NH—CH3   + | CH3—NH3+ | Cl- |
cloruro de acetilo | metilamina | | N-metilacetamida | cloruro de metilamonio |
Reacciones
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivadosfuncionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo lamás análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:
H2N—O—NH2 |
urea |
Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interéstécnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.
Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación delos nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:
Compuesto | Nombre |CH3-CONH2 | Etanoamida ó acetamida |
H-CONH2 | Metanoamida ó formamida |
Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida
Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos...