Análisis De Alcoholes

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Departamento de Química
Universidad de Nariño

Resumen
Mediante pruebas cualitativas se determinó la reactividad de tres tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario) frente a diferentes reactivos. En el ensayo de Lucas se encontró que el alcohol ter-butílico reacciona mas rápidamente que un primario,sin embargo en la reacción con sodio se determinó que es el menos reactivo ya que el alcohol n-butílico fue el primero en reaccionar. También se determinó la presencia del grupo hidroxilo mediante el ensayo del xantato y finalmente se realizó la prueba del yodoformo con etanol dando positivo el ensayo.
-------------------------------------------------
Palabras clave: alcohol, ensayo de Lucas,ensayo del xantato, prueba del yodoformo.

Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional hidroxilo (OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto además de reconocer la presencia del grupo funcional, es necesario distinguir qué tipo de alcohol es [1].Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado decolora la solución de permanganato de potasio y no adiciona bromo, es posible que se trate de un alcohol, puesto que son sustancias fácilmente oxidables. No obstante es de anotar que a diferencia de los alquenos, los alcoholes en las condiciones del ensayo, se toman un poco más de tiempo para dar la prueba positiva [2].De acuerdo con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar otras pruebas como las siguientes:
Ensayo del xantato: los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono, para así formar productos insolubles, conocidos como xantatos.
Ensayo con anhídrido crómico: el anhídridocrómico en medio acido es un agente oxidante que convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas. Los alcoholes terciarios no dan la reacción de oxidación.
Ensayo de Lucas: el ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con losprimarios, en las condiciones de la prueba.
Prueba de yodoformo: consiste en la formación de un precipitado amarillo de yodoformo. Este ensayo lo presentan los alcoholes con la estructura RCH(OH)CH3, donde R es H o un grupo alquilo o arilo [3] .
Resultados y Discusión
Ensayo del xantato
La presencia del grupo funcional hidroxilo en una molécula, se puede determinar mediante el ensayo del xantato.En esta prueba se obtuvo el correspondiente ion alcóxido del alcohol etílico, al tratar el alcohol con una base fuerte como el KOH y posteriormente se hizo reaccionar dicho alcóxido con bisulfuro de carbono, observando la formación de un precipitado amarillo (xantato) que indica la presencia de este grupo funcional (fig. 1).

Fig. 1 precipitado formado en el ensayo del xantato
Lasreacciones que tienen lugar son las siguientes.
La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto que los xantatos son insolubles en éter y de esta manera se puede confirmar con la formación del precipitado si el ensayo da positivo.
Reacción de alcoholes con sodio.
Los alcoholes se comportan como ácidos o bases débiles, dependiendo de la naturaleza de la sustancia con la quereaccionan. Si un alcohol se hace reaccionar con una base muy fuerte o con un metal alcalino capaz de desprotonar el alcohol, este se comporta como un acido y el producto que se forma es una sal. En la práctica se hizo reaccionar alcohol n-butílico (primario), alcohol sec-butílico (secundario) y alcohol terc-butílico (terciario) con sodio metálico, observando en cada reacción desprendimiento de...