anilianprocess
Páginas: 16 (3889 palabras)
Publicado: 5 de septiembre de 2014
ANILINA
1. INTRODUCCION
La anilina es una molécula de la familia de las aminas aromáticas. Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la destilación seca del añil.
En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el añil con potasa (hidróxido de potasio), y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fuefinalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno.
El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 años la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construcción más importantes en la química. La anilina se usa comointermediario en diferentes campos de aplicación como, por ejemplo, isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos químicos agrícolas o farmacéuticos…etc.
1.1 ANILINA
La anilina, C6H5NH2, también llamada aminobenceno, benzamina, phenylamina…es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor dulce. La anilina se vuelve marrón a la exposición del aire y de la luz. La anilina es parcialmentesoluble en agua y miscible en la mayoría de los disolventes orgánicos como el etanol, la acetona y el benceno.
Las propiedades más importantes de la anilina son las siguientes:
Propiedades químicas de la anilina
La química de la anilina está determinada por el grupo primario amino y por los núcleos activados del benceno. El solitario par de electronesdel nitrógeno del grupo amino está parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromático.
Por lo tanto la anilina es la única base débil (pKa=4.60) comparada con aminas alifáticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64). Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con ácidos minerales fuertes como el clorhídrico y el ácido sulfúrico.
2. DESCRIPCION DEL PROCESO
2.1MATERIAS PRIMAS
La síntesis de anilina más usada comercialmente comienza en el benceno. Existe bibliografía sobre la aminación directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones requeridas así como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso económico.
Hasta ahora, todas las técnicas aplicadas en la síntesis de anilina usan una víaindirecta para su producción a partir del benceno. En todos los casos, una clase de derivación se incluye como paso intermedio. En esta etapa se forma uno de los dos precursores directos de la anilina: nitrobenceno o fenol.
Nitrobenceno
El nitrobenceno se fabrica comercialmente por la nitración directa del benceno en fase líquida usando una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. Hay básicamentedos vías para la nitración del benceno: reacción isotérmica y reacción adiabática. En el proceso isotérmico, la nitración del benceno tiene lugar en una reacción en cascada en reactores cilíndricos con agitación o bien reactores tubulares, a temperaturas desde 50ºC hasta 100ºC y a presión atmosférica. La temperatura se mantiene mediante un enfriamiento interno y/o externo con agua.
Una ventajadel proceso isotérmico es la mínima formación de subproductos, debido a la baja temperatura de reacción. La mezcla ácida necesaria para la nitración está formada por ácido sulfúrico humeante y ácido nítrico concentrado.
En el proceso adiabático, la nitración tiene lugar en una cascada de reactores agitados a temperaturas de 90 a 100ºC y presión atmosférica. Como mezcla ácida se utiliza un granvolumen con un 65 a 85 % de ácido sulfúrico y también ácido nítrico concentrado. La ventaja de este proceso es que el calor de la reacción de nitración se emplea para reconcentrar el ácido sulfúrico gastado.
Fenol
El proceso de oxidación del cumeno (proceso Hock) es el proceso comercial más importante para la síntesis del fenol. El cumeno se prepara mediante la alquilación del benceno con...
1. INTRODUCCION
La anilina es una molécula de la familia de las aminas aromáticas. Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la destilación seca del añil.
En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el añil con potasa (hidróxido de potasio), y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fuefinalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno.
El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 años la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construcción más importantes en la química. La anilina se usa comointermediario en diferentes campos de aplicación como, por ejemplo, isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos químicos agrícolas o farmacéuticos…etc.
1.1 ANILINA
La anilina, C6H5NH2, también llamada aminobenceno, benzamina, phenylamina…es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor dulce. La anilina se vuelve marrón a la exposición del aire y de la luz. La anilina es parcialmentesoluble en agua y miscible en la mayoría de los disolventes orgánicos como el etanol, la acetona y el benceno.
Las propiedades más importantes de la anilina son las siguientes:
Propiedades químicas de la anilina
La química de la anilina está determinada por el grupo primario amino y por los núcleos activados del benceno. El solitario par de electronesdel nitrógeno del grupo amino está parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromático.
Por lo tanto la anilina es la única base débil (pKa=4.60) comparada con aminas alifáticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64). Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con ácidos minerales fuertes como el clorhídrico y el ácido sulfúrico.
2. DESCRIPCION DEL PROCESO
2.1MATERIAS PRIMAS
La síntesis de anilina más usada comercialmente comienza en el benceno. Existe bibliografía sobre la aminación directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones requeridas así como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso económico.
Hasta ahora, todas las técnicas aplicadas en la síntesis de anilina usan una víaindirecta para su producción a partir del benceno. En todos los casos, una clase de derivación se incluye como paso intermedio. En esta etapa se forma uno de los dos precursores directos de la anilina: nitrobenceno o fenol.
Nitrobenceno
El nitrobenceno se fabrica comercialmente por la nitración directa del benceno en fase líquida usando una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. Hay básicamentedos vías para la nitración del benceno: reacción isotérmica y reacción adiabática. En el proceso isotérmico, la nitración del benceno tiene lugar en una reacción en cascada en reactores cilíndricos con agitación o bien reactores tubulares, a temperaturas desde 50ºC hasta 100ºC y a presión atmosférica. La temperatura se mantiene mediante un enfriamiento interno y/o externo con agua.
Una ventajadel proceso isotérmico es la mínima formación de subproductos, debido a la baja temperatura de reacción. La mezcla ácida necesaria para la nitración está formada por ácido sulfúrico humeante y ácido nítrico concentrado.
En el proceso adiabático, la nitración tiene lugar en una cascada de reactores agitados a temperaturas de 90 a 100ºC y presión atmosférica. Como mezcla ácida se utiliza un granvolumen con un 65 a 85 % de ácido sulfúrico y también ácido nítrico concentrado. La ventaja de este proceso es que el calor de la reacción de nitración se emplea para reconcentrar el ácido sulfúrico gastado.
Fenol
El proceso de oxidación del cumeno (proceso Hock) es el proceso comercial más importante para la síntesis del fenol. El cumeno se prepara mediante la alquilación del benceno con...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.