Anrchy
Páginas: 13 (3110 palabras)
Publicado: 17 de octubre de 2012
La quiralidad
Izquierda y derecha en química: la quiralidad
Las moléculas quirales existen en dos configuraciones distintas. De la configuración de dichas moléculas depende la evolución del Universo, que involucra la transformación de moléculas inanimadas en organismos vivientes.
Eusebio Juaristi
ESTRUCTURA MOLECULAR
L
a química es la disciplina científica que estudia la materia ysus transformaciones. Conocer la materia es equivalente a conocer la estructura de las moléculas que la constituyen, y dicho conocimiento se da en cuatro niveles, de menor a mayor complejidad (Juaristi, 1991): 1. La composición, que especifica el tipo y número de átomos presentes en la molécula. Por ejemplo, dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno dan lugar a la molécula de etanol, C2H6O. 2. Laconectividad, que describe la manera en que están unidos los átomos entre sí. La conectividad en la molécula de etanol es la siguiente:
En la molécula de éter metílico, aunque consta también de dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, la forma en que estos átomos están enlazados es distinta:
El etanol y el éter metílico son isómeros, ya que muestran la misma composición pero distintaconectividad. Cabe señalar que las propiedades físicas (punto de fusión, densidad, etcétera) y químicas (por ejemplo, reactividad con un metal como el sodio) son diferentes entre isómeros. 3. La configuración. A mediados del siglo XIX se conocían ya varios ejemplos de moléculas
abril-junio 2005
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ciencia
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La química
con la misma composición y conectividad de sus átomos, y que apesar de ello eran distintas. Por ejemplo, el ácido alfahidroxipropiónico, CH3CH(OH)CO2H, aislado en 1780 de la leche, presenta una propiedad llamada rotación óptica (relacionada con la forma en que una solución de esta sustancia hace girar el plano de la luz polarizada) de signo opuesto a la exhibida por el ácido alfa-hidroxipropiónico, CH3CH(OH)CO2H aislado en 1807 de tejidos musculares. ¿Cómo esesto posible? En 1874 los investigadores Le Bel y van’t Hoff propusieron una explicación que, si bien ahora nos parece simple, involucró un cambio fundamental en los conceptos aceptados de la época: si los cuatro grupos químicos a los que está unido el átomo de carbono de una molécula (sustituyentes) se orientan a las esquinas de dicho carbono (llamado carbono tetraédrico), entonces la moléculadel ácido alfa-hidroxipropiónico es asimétrica (Figura 1). La estructura del carbono tetraédrico nos obliga a dejar de pensar en dos dimensiones, para entonces imaginar y representar las moléculas en tres dimensiones. Nace así la estereoquímica, y es entonces posible comprender que compuestos como el ácido alfa-hidroxipropiónico (que presentan cuatro sustituyentes diferentes unidos al carbono) sonasimétricos y pueden existir como dos estructuras isoméricas que guardan una relación de imágenes en un espejo (Figura 2). Como se muestra en la figura 2, las dos estructuras isoméricas del ácido alfa-hidroxipropiónico difieren en su configuración (R) o (S), y se dice que constituyen un par de enantiómeros. A su vez, un racemato o mezcla racémica consiste de ambos enantiómeros en una proporción50:50. Se puede también apreciar la analogía de los ácidos (R)- y (S)-alfa-hidroxipropiónicos con nuestras manos derecha e izquierda, que a pesar de presentar los mismos componentes (dedo pulgar, índice, etcétera) y la misma conectividad, son diferentes. De hecho, con
Figura 1. En contraste con las moléculas planas, el carbono tetraédrico puede ser asimétrico.
44 ciencia
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abril-junio2005
La quiralidad
base en el vocablo griego para la palabra “mano”, las moléculas enantioméricas se conocen también como moléculas quirales. De la misma manera que la mano derecha se adapta al guante derecho pero no al izquierdo, a nivel biológico los sustratos quirales pueden encajar o no en las moléculas llamadas receptores enzimáticos, sensoriales, etcétera. Esto se debe a que dichos...
Izquierda y derecha en química: la quiralidad
Las moléculas quirales existen en dos configuraciones distintas. De la configuración de dichas moléculas depende la evolución del Universo, que involucra la transformación de moléculas inanimadas en organismos vivientes.
Eusebio Juaristi
ESTRUCTURA MOLECULAR
L
a química es la disciplina científica que estudia la materia ysus transformaciones. Conocer la materia es equivalente a conocer la estructura de las moléculas que la constituyen, y dicho conocimiento se da en cuatro niveles, de menor a mayor complejidad (Juaristi, 1991): 1. La composición, que especifica el tipo y número de átomos presentes en la molécula. Por ejemplo, dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno dan lugar a la molécula de etanol, C2H6O. 2. Laconectividad, que describe la manera en que están unidos los átomos entre sí. La conectividad en la molécula de etanol es la siguiente:
En la molécula de éter metílico, aunque consta también de dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, la forma en que estos átomos están enlazados es distinta:
El etanol y el éter metílico son isómeros, ya que muestran la misma composición pero distintaconectividad. Cabe señalar que las propiedades físicas (punto de fusión, densidad, etcétera) y químicas (por ejemplo, reactividad con un metal como el sodio) son diferentes entre isómeros. 3. La configuración. A mediados del siglo XIX se conocían ya varios ejemplos de moléculas
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con la misma composición y conectividad de sus átomos, y que apesar de ello eran distintas. Por ejemplo, el ácido alfahidroxipropiónico, CH3CH(OH)CO2H, aislado en 1780 de la leche, presenta una propiedad llamada rotación óptica (relacionada con la forma en que una solución de esta sustancia hace girar el plano de la luz polarizada) de signo opuesto a la exhibida por el ácido alfa-hidroxipropiónico, CH3CH(OH)CO2H aislado en 1807 de tejidos musculares. ¿Cómo esesto posible? En 1874 los investigadores Le Bel y van’t Hoff propusieron una explicación que, si bien ahora nos parece simple, involucró un cambio fundamental en los conceptos aceptados de la época: si los cuatro grupos químicos a los que está unido el átomo de carbono de una molécula (sustituyentes) se orientan a las esquinas de dicho carbono (llamado carbono tetraédrico), entonces la moléculadel ácido alfa-hidroxipropiónico es asimétrica (Figura 1). La estructura del carbono tetraédrico nos obliga a dejar de pensar en dos dimensiones, para entonces imaginar y representar las moléculas en tres dimensiones. Nace así la estereoquímica, y es entonces posible comprender que compuestos como el ácido alfa-hidroxipropiónico (que presentan cuatro sustituyentes diferentes unidos al carbono) sonasimétricos y pueden existir como dos estructuras isoméricas que guardan una relación de imágenes en un espejo (Figura 2). Como se muestra en la figura 2, las dos estructuras isoméricas del ácido alfa-hidroxipropiónico difieren en su configuración (R) o (S), y se dice que constituyen un par de enantiómeros. A su vez, un racemato o mezcla racémica consiste de ambos enantiómeros en una proporción50:50. Se puede también apreciar la analogía de los ácidos (R)- y (S)-alfa-hidroxipropiónicos con nuestras manos derecha e izquierda, que a pesar de presentar los mismos componentes (dedo pulgar, índice, etcétera) y la misma conectividad, son diferentes. De hecho, con
Figura 1. En contraste con las moléculas planas, el carbono tetraédrico puede ser asimétrico.
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La quiralidad
base en el vocablo griego para la palabra “mano”, las moléculas enantioméricas se conocen también como moléculas quirales. De la misma manera que la mano derecha se adapta al guante derecho pero no al izquierdo, a nivel biológico los sustratos quirales pueden encajar o no en las moléculas llamadas receptores enzimáticos, sensoriales, etcétera. Esto se debe a que dichos...
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