Aromas

Aromaticidad

Compuestos aromáticos
Son el BENCENO y las sustancias que son semejantes al benceno en su
comportamiento químico.
Algunos incluso tienen estructuras aparentemente distintas pero similares en su
configuración electrónica.
Reacción por substitución iónica.
En general, NO es tan importante DIVIDIR las sustancias sino VER SUS SIMILITUDES.
Ej. Similitudes entre los ácidosalifáticos y aromáticos.

BENCENO
(Carácter Arómatico)

Compuestos Alifáticos:
• Sustancias de cadena abierta y cíclicas que se

asemejan entre sí.
• Familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos

cíclicos.
• Reaccionan principalmente por adición y substitución

de radicales libres. (adición: enlaces múltiples;
substitución: otros puntos de la cadena)

BENCENO
0 Hidrocarburoaromático de fórmula

molecular

C6H6.

0 El benceno es un líquido incoloro y muy

inflamable de aroma dulce (que debe manejarse
con sumo cuidado debido a su carácter
cancerígeno), con un punto de fusión
relativamente alto.

DESCUBRIMIENTO DEL
BENCENO
La fórmula estructural propuesta por Kekulé :

Friedrich August Kekulé von Stradonitz: Él dijo que había descubierto la forma delanillo de la
molécula de benceno, después de tener un sueño con una serpiente que lograba sujetar su propia
cola

Friedrich August Kekulé von
Stradonitz
0 Vivió 7 septiembre 1829

hasta 13 julio 1896.
0 Fue un químico orgánico
alemán.
0 Kekulé fue el formulador
principal de la teoría de la
estructura química (18571858)
0 En 1865, Kekulé publicó un
artículo en francés, lo quesugiere que la estructura
contiene un anillo de seis
miembros de átomos de
carbono con alternancia de
enlaces simples y dobles.

El sueño
0 1) Algunos dicen que soñó

con monos (seis de ellos para
ser específicos) tomados de la
cola: Cada mono representa a
un átomo de carbono. Las
uniones rabo-rabo y manomano representan enlaces.
Cada mono puede morder con
su boca una manzana (átomo
deHidrógeno) quedando así
completada la molécula.
2) Otras versiones mencionan
que soñó con serpientes que
se mordían sus propias colas,
lo que condujo al
descubrimiento de las
moléculas de estructura
cíclica.

0 "Volví la silla hacia el fuego y empecé a quedarme dormido. De

nuevo los átomos saltaban delante de mis ojos. Ahora los grupos
más pequeños permanecían modestamente alfondo. Mi ojo mental,
más agudo, debido a las repetidas visiones de este tipo, podía
distinguir estructuras mayores, con conformaciones diversas;
largas filas, a veces más íntimamente unidas; todas retorciéndose y
agitándose con un movimiento parecido al de una serpiente. Pero,
de repente... ¿qué era aquello? Una de las serpientes había cogido
con la boca su propia cola y su figura daba vueltasviolenta y
burlonamente delante de mis ojos. Como si hubiese sido el
resplandor de un relámpago me desperté, y pasé el resto de la
noche desarrollando las consecuencias de esta hipótesis.“
0 "Tuvo lugar en un carruaje londinense cuando me quedé
adormilado y consistió en una visualización de las valencias y la
estructura de los átomos. Éstos juguetearon ante mis ojos,
uniéndose en pares,tríos y cuartetos según su tamaño,
sugiriéndole así su teoría estructural."

0 Finalmente el propio científico menciona que tuvo

"repetidas experiencias de este tipo". Lo que evidencia
que Kekulé se la pasaba durmiendo por todos lados y
que vivía viendo átomos bailando adelante suyo.

ESTABILIDAD DEL ANILLO
BENCÉNICO.
Longitudes de enlace C-C del benceno.
Todos los enlaces C-C delbenceno son iguales y de una longitud intermedia entre
uniones simples y dobles.
Los estudios de difracción de rayos X indican que los 6 enlaces C-C son iguales y de
longitud de 1.34A .
Los enlaces sencillos C—C tendrían que ser más largos que los enlaces dobles.
Los métodos espectroscópicos indican que el anillo es plano y que todos sus enlaces tiene
la misma longitud.
Estructura resonante...