Articulo Laboratorio

Las dimensiones moleculares de la 2-ethylsulfanyl-7-(4-methylphenyl)- 4-phenylpyrazolo [1,5-a] [1.3.5] triazina, C20H18N4S, (I), 7-(4-chlorophenyl)-2-ethylsulfanyl-4-phenylpyrazolo[1,5- ] [1.3.5] triazina, C19H15ClN4S, (II) y 4,7-bis(4-chlorophenyl)- 2-(ethylsulfanyl) pyrazolo [1,5-a] [1.3.5] triazina, C19H14Cl2 - N4S, (III), muestran evidencias de algunas aromática deslocalización en losanillos de pirazol. Las conformaciones adoptadas por la ethylsulfanyl sustituyentes son diferentes en los tres compuestos. No hay ningún hidrógeno en cualquiera de las estructuras cristalinas, pero los pares de moléculas en (II) y (III) están vinculados en centrosimétricas dímeros por - interacciones de apilamiento.
Comentario
Son compuestos con un residuo de pyrazolo [1,5-a] [1.3.5] triazina de graninterés en el tratamiento y prevención de la central trastornos del sistema nervioso (BoÈ s et al., 1999), metabólico y trastornos periféricos (Darrow et al., 2001) y enfermedad de Parkinson y Enfermedades de Alzheimer (BoÈ s et al., 1999). Recientemente, un pyrazolotriazine derivado se ha divulgado para ser un poderoso corticotrofina factor de liberación de tipo 1 (CFR1) antagonista de losreceptores (He et al., 2000), juega un papel importante en la modulación de la respuestas endocrinas, autonómicas e inmunes al estrés (Kumar et al., 2004). Pyrazolo [1,5-a] [1.3.5] triazinas pueden ser sintetizadas fácilmente de 5 aminopyrazoles y un biselectrophilic apropiado reactivo (Insuasty et al., 2006). Divulgamos aquí la estructura del tres 4,7-diaril-2-ethylsulfanylpyrazolo [1,5-a] [1.3.5]triazinas (Figs. 1±3), que se obtuvieron buenos rendimientos de la reacciones de S, S-dietil aroyliminodithiocarbonates con la caso 5-amino-3-arylpyrazoles (ver esquema) utilizando irradiación de microondas en condiciones libres de solvente. Compuestos (I)±(III) son todos muy similares en composición y Constitución, pero muestran algunas diferencias marcadas en ambos conformación molecular y embalajede cristal. Aunque análogo compuestos que contienen 4-Metilfenilo y 4-chlorophenyl sustituyentes suelen ser isomórfica y isostructural, no hay tales semejanzas son evidentes cuando los compuestos (I) y (II) se comparan. Estos dos compuestos cristalizan en

sistemas de cristal diferentes dimensiones marcadamente diferentes de la célula; Además, exhibe orientador compuesto (I) desorden en el anillofenilo sustituidos, mientras que el compuesto (II) es plenamente ordenado; Además, la estructura de (II) contiene un ± amontonamiento de interacción que está ausente de la estructura de (I). Las distancias de enlace dentro de las porciones heterocíclicas de compuestos (I)±(III) no diferencian signi ® significativamente de una compuesto a otro (tabla 1); sin embargo, los valores se muestran algunascaracterísticas interesantes. En cada recinto, el












N1ÐC2 y N3ÐC4 son significativamente más corto que cualquiera de los otros bonos CÐN y las diferencias entre el C7ÐC8 y C8ÐC8A distancias en enlace [0.034 (4) ±0.037 (4) una Ê] son mucho menores que la diferencia (ca 0.15 una Ê) típico individuales y dobles enlaces de este tipo (Allen et al., 1987). Estos observaciones son consistentescon una medida de deslocalización aromático dentro del anillo de pirazol, aliado al fuerte vínculo fijación en el anillo de triazina, frente a la totalmente localizada forma A (ver esquema). En compuestos (I)±(III), las conformaciones de la ethylsulfanyl sustituyentes son diferentes, como demostrado por los ángulos de torsión correspondiente (tabla 1); sólo en (I) son los átomos no-H de estesustituto eficaz coplanario con el anillo de triazina adyacentes. Los componentes del anillo en compuestos (II) y (III) son casi coplanares, tal como se muestra por el diedro ángulos (tabla 1), pero en el compuesto (I) ambos de los anillos de arilo son desplazado significativamente más lejos del plano de los heterocíclicos componente que en cualquiera de (II) y (III). Hay no hay enlaces de hidrógeno...