Aspirina


Lima - 2013



OBJETIVOS
El objetivo de la práctica de laboratorio fue preparar un derivado de ácido carboxílico utilizando el mecanismo de esterificación. En este caso se sintetizo aspirina (ácido acetilsalicílico), que es un fármaco muy utilizado, a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.
























INDICEIntroducción……………………………………………………………………………….4
Resultados………………………………………………………………………….….......4
Discusión…………………………………………………………………………………..5
Conclusiones………………………………………………………………….……………6
Cuestionario………………………………………………………………………………..6
Bibliografía……………………………………………………………………..…………11
Anexos………………………………………………………………………………,,…..12



INTRODUCCIÓN
Ya en el siglo V a.C., el célebre médico griego Hipócrates recomendaba la corteza de sauce (fuente natural de la aspirina)como remedio para el dolor. Este fármaco tiene variedad de usos, entre los cuáles su uso más común es para aliviar el dolor. Es utilizado también para aliviar la fiebre (aunque no es recomendable su uso en niños menores de 10 años).
En este laboratorio, se sintetizará aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir del ácido salicílico y el anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador.FUNDAMENTO TEÓRICO
La síntesis de aspirina es considerada una reacción de esterificación de Fischer. Es decir, al utilizar un ácido carboxílico y un alcohol, se puede obtener un éster. Sin embargo, una reacción con un alcohol es lenta, razón por la cual se utiliza un anhidrído o un cloruro para poder acelerar la reacción.


RESULTADOS
Al agregar en el matraz el ácido salicílico, el anhídridoacético y ácido sulfúrico, el ácido salicílico (solido blanco) se disolvió en el anhídrido acético y en matraz solo se veía un líquido transparente. Añadimos 3 trocitos de vidrio, para evitar que todo lo de dentro del matraz salte al momento de calentar. Paso un tiempo, mientras preparábamos el equipo de calentamiento/enfriamiento, y se formó un poco de sólido blanco en el matraz. Luegocolocamos el matraz en la plancha de calentamiento y dejamos calentando durante 10 minutos.
Al cabo de los 10 minutos, interrumpimos la calefacción y enfriamos el matraz con la solución adentro, notamos que se había formado abundante solido blanco. Agregamos agua y filtramos al vacío, luego llevamos lo obtenido a un horno, para así quitarle toda el agua posible a la muestra. Este último proceso dedebió hacer con mucho cuidado, pues teníamos que calcular el rendimiento de la reacción al final el laboratorio, y debíamos intentar perder lo menos posible en cada paso. Finalizado el laboratorio obtuvimos 0.70 gramos de ácido acetilsalicílico, un polvo solido blanco opaco y con fuerte olor a ácido acético.






DISCUSIÓN
La síntesis de la aspirina mediante el ácido salicílico y elanhídrido acético es una reacción reversible que necesita la presencia de un catalizador ácido (ácido sulfúrico). La función del ácido es protonar al anhídrido para que este al quedar con una carga positiva reaccione con el grupo hidroxilo (-OH) y mediante la reacción de esterificación se forme el ácido acetil salicílico.
Cuando se completa la reacción, un tanto de anhídrido acético y ácido acetilsalicílico también estarán presentes en la muestra debido a que es una reacción reversible.
La estequiometria del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (138.121gr) se debe obtener 1 mol de ácido acetil salicílico (180.16gr). Sin embargo se obtuvo 0.70gr de este último. El resultado se debió probablemente, aunque se trabajó con el mayor cuidado, a la pérdida de unpoco de reactivo y producto. Al comienzo, se quedó un poco de ácido salicílico pegado al papel en el cual este se pesó. Luego, al momento de la filtración, también es posible que se haya perdido un poco, especialmente al momento de levantar el papel filtro, cuando ya se había terminado de filtrar. Además, fue a simple vista que medimos que el ácido...