Bachiller En Ciencias

Ministerio De Educación
Colegio: secundario de las lajas
Trabajo de química
Tema: la quiralidad en la química orgánica
Integrantes:
* Alexis Montenegro
* Yamileth Alvarado
* Melva santos
* Melvin rodriguez

Profesora:
Viviana rueda
Nivel: XII
Año lectivo:
2012

Fecha de entrega jueves 28 de junio de 2012

INDICE

1. La quiralidad en la química orgánica
1.2enantiómero
1.3 síntesis asimétrica
1.4 aplicaciones
1.5 Síntesis de ligantes diamonoester



INTRODUCCIÓN

En 1815, el físico francés Jean Baptiste Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano de polarización de la luz polarizada (véase Óptica). En 1848,Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada. El químico francés Joseph A. Le Bel y el químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff explicaron en 1874, de forma independiente, ese fenómeno a partir de la estructura tetraédrica del carbono. Efectivamente, el centro de asimetría del átomo de carbono imprime una rotación inversa a la luz polarizada en cada uno de los“inversos ópticos” o “enantiómero”. Tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquímica de los azúcares, y en la década de 1910 el químico suizo Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos de coordinación.


La quiralidad en la química orgánica
ANTECEDENTES

1. QUIRALIDAD
En la Química Orgánica uno de los aspectos más importantes es el modo en que se orientan los átomos enel espacio, debido a que el carbono es un átomo tetra coordinado
Cuando tiene una hibridación sp3, estas orientaciones son limitadas de modo que la de menor energía tiene forma de un tetraedro imaginario con el átomo de carbono en el centro y los sustituyentes en cada uno de los vértices de dicha figura. La rama de la química orgánica que se ocupa de este aspecto se le llama estereoquímica (dela raíz Griega stereos que significa espacio).

Jacobus van’t Hoff y Charles Le Bel argumentaron que existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero que la distribución de sus átomos en el espacio es distinta, y se les conoce como estereoisómeros.

1.2 Los enantiómero: son imágenes especulares que no pueden ser sobrepuestas para resultar en la misma molécula. Los enantiómerotampoco pueden interconvertirse entre sí por la simple rotación de alguno de los enlaces σ que la unen y para ello sería necesario la ruptura y formación de un nuevo enlace.
De estas características particulares de los enantiómero se deriva su principal propiedad, la actividad óptica. Un enantiómero desvía el plano de la luz polarizada en
Un cierto ángulo y dirección del plano de polarización.De esta forma uno de los enantiómero desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro la desvía con la misma magnitud en dirección opuesta (levógiro). Sin embargo la mezcla de los dos enantiómero en proporción 50:50, o mezcla racémica, es ópticamente inactiva, es decir que su rotación óptica es de cero grados. La actividad óptica es el único método físico de diferenciar a dosenantiómero ya que sus propiedades físicas son idénticas y no pueden ser separados por los métodos comunes, para lograrlo es necesario hacerlos
Reaccionar con otro enantiómero ópticamente puro con el fin de obtener un compuesto con dos centros quirales.

Las moléculas que poseen dos o más centros quirales y no son imágenes especulares se conocen como diastereoisómeros. A diferencia de losenantiómero, éstos últimos presentan propiedades tanto físicas como químicas distintas. En el
Esquema 5 se muestran un par de diastereoisómeros aunque el total de configuraciones posibles se determina por la formula 2n, en donde n es el número de centros quirales que posee la molécula. Ejemplo

Al tener propiedades como puntos de ebullición distintos, diferentes solubilidades o polaridades, los...