Benceno

Derivados del
Benceno
Friedrich August Kekulé
 (1829-1896) Fue uno de los
químicos más influyentes de la
segunda mitad del siglo XIX.
Su papel fue fundamental en
establecer los cimientos de la
teoría estructural de la química
orgánica, proponiendo la
tetravalencia del carbono y la
estructura del benceno (que
descubrió durante un sueño;
uno de los más famosos de
la historia de la ciencia).Derivados del Benceno
Aunque la fórmula del Benceno ya se conocía a
mediados del siglo XIX aún se ignoraba como
disponían sus átomos en la estructura química,
esto era algo que obsesionaba al científico, tras
divagar en su estudio acerca del enigma, Auguste
Kekulé se quedó dormido y tal como había soñado
unos años atrás en su mente aparecieron “átomos
danzantes” que se enlazaban en forma de
serpiente,al final vio como una de estas criaturas
se mordía la cola, recordó entonces al ouruborus,
uno de los símbolos de la alquimia antigua y fue
entonces que se le ocurrió la estructura de anillo
del benceno. 

Ouruborus

Derivados del Benceno
En 1825, Michael Faraday había aislado un compuesto puro a partir de una
mezcla aceitosa que condensaba del gas que se usaba para mantener el
alumbrado. Trasmuchos estudios se determinó que este compuesto, al que
llamaron benceno, tenía la misma proporción de átomos de hidrógeno y
carbono y que estaba formado por 6 átomos de cada uno de esos dos
elementos. Es decir, que su fórmula sería C 6H6. Y esto suponía a la vez una
sorpresa y un desafío. La sorpresa venía de que, hasta ese momento, casi la
totalidad de compuestos orgánicos estudiados teníanaproximadamente el
doble de átomos de hidrógeno que de carbono. El desafío podría explicarse
con las mismas palabras, añadiendo la pregunta: ¿por qué éste no?
Por aquel entonces apenas se conocía sobre la estructura de las moléculas.
Podía deducirse su composición, sus propiedades, pero no la forma íntima en
que los átomos se relacionaban, los enlaces que los unían. Kekulé fue uno de
los que máscontribuyó a cubrir el hueco, a distinguir la forma del fondo.

Michael Faraday
Benceno Liquido

Derivados del Benceno
Friedrich August Kekulé  En 1864 ya era un conocido científico,
había colaborado junto con otros en desarrollar la teoría de las
valencias, o la capacidad que tienen los átomos para unirse entre
ellos, Además, había determinado la valencia del carbono, fijándola
en un valor de 4. Esdecir, que cada átomo de carbono es capaz de
establecer cuatro enlaces, incluyendo que puede unirse a otros
átomos de carbono formando cadenas. Sin embargo, la fórmula del
benceno seguía desconcertando a toda la comunidad científica. No
sólo era que hubiera muchos menos hidrógenos de los que cabía
esperar, es que el benceno no se comportaba como sugería ningún
modelo de los que se manejaban porentonces. Desafiaba todas las
reacciones de comprobación. Pero una noche de 1862 sucedió esto,
contado por el propio Kekulé:

Derivados del Benceno
“Durante mi estancia en Gante, vivía en uno de los barrios elegantes
de la vía principal. Mi estudio, sin embargo, estaba en un callejón
estrecho donde no entraba la luz del día… Me encontraba sentado
escribiendo en mi libro de texto, pero lasinvestigaciones no
prosperaban, mis pensamientos estaban en otra parte. Volví la silla de
frente al hogar y me dormí. Una vez más los átomos comenzaron a
brincar ante mis ojos. Pero esta vez los grupos más pequeños se
mantenían discretamente en el fondo. Mi ojo mental, entrenado por las
repetidas visiones de este tipo, ahora podía distinguir estructuras más
grandes; largas filas se entrelazaban y mezclaban enun movimiento
como de serpientes. ¡Pero mira! ¿Qué fue eso? 
Una de las serpientes había mordido su propia cola, y la forma
giró burlonamente ante mis ojos. Como iluminado por un relámpago,
me desperté…”

Derivados del Benceno
Y cuando se despertó lo que vio fue que
esa serpiente mordiéndose la cola era
también el benceno, con una cadena de
carbonos que se curvaba hasta unirse en
sí misma en...