benzidrol
Páginas: 11 (2507 palabras)
Publicado: 17 de mayo de 2013
INSTITUO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA:
OBTENCION DEL BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
CRUZ CRUZ YOLANDA
SERRANO HUITRON MARIA ALEJANDRA
TORRES FLORES ROCIO
GRUPO: 4IV1
INTRODUCCIÓN
Al considerar laimportancia que representa los diferentes tipos de alcoholes en el estudio de la química orgánica, tanto por su naturaleza como por su aplicación en síntesis de otros productos orgánicos, ha surgido alrededor de los mismos con relación a su obtención y aplicación.
Para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes se ha seleccionado la preparación de Benzhidrol, alcohol secundario de laserie aromática, que se emplea generalmente en síntesis orgánicas.
El método de obtención empleado es la reducción catalítica de la Benzofenona, usando zinc y solución alcohólica alcalina.
Este procedimiento tiene especial importancia para la enseñanza, ya que logra dos aspectos fundamentos:
1. Aspecto teórico: el estudio de una reacción de reducción catalítica para la síntesis dealcoholes.
2. Aspecto práctico: el proceso de reducción y el uso de catalizadores cuya finalidad es modificar la velocidad de reacción.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Obtener el Benzhidrol por reducción de la Benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo específico con diferentesproductos orgánicos.
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.
5. Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en las prácticas subsecuentes.
ACTIVIDADES PREVIAS
Antes de efectuar el experimento en el laboratorio, el alumnodeberá llevar a cabo las siguientes actividades.
1. Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objetivo de desarrollar los siguientes temas:
a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones:
Alcohol aromático, de fórmula (C6H5)2CHOH, obtenido por reducción de la benzofenona, empleado en la preparación de algunos antihistamínicos. Es un intermediario químico parasíntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona.
b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.
b) Métodos de obtención de alcoholes y mecanismos
Alcoholes
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, seorigina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otroaspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios...
INSTITUO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA:
OBTENCION DEL BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
CRUZ CRUZ YOLANDA
SERRANO HUITRON MARIA ALEJANDRA
TORRES FLORES ROCIO
GRUPO: 4IV1
INTRODUCCIÓN
Al considerar laimportancia que representa los diferentes tipos de alcoholes en el estudio de la química orgánica, tanto por su naturaleza como por su aplicación en síntesis de otros productos orgánicos, ha surgido alrededor de los mismos con relación a su obtención y aplicación.
Para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes se ha seleccionado la preparación de Benzhidrol, alcohol secundario de laserie aromática, que se emplea generalmente en síntesis orgánicas.
El método de obtención empleado es la reducción catalítica de la Benzofenona, usando zinc y solución alcohólica alcalina.
Este procedimiento tiene especial importancia para la enseñanza, ya que logra dos aspectos fundamentos:
1. Aspecto teórico: el estudio de una reacción de reducción catalítica para la síntesis dealcoholes.
2. Aspecto práctico: el proceso de reducción y el uso de catalizadores cuya finalidad es modificar la velocidad de reacción.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Obtener el Benzhidrol por reducción de la Benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo específico con diferentesproductos orgánicos.
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.
5. Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en las prácticas subsecuentes.
ACTIVIDADES PREVIAS
Antes de efectuar el experimento en el laboratorio, el alumnodeberá llevar a cabo las siguientes actividades.
1. Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objetivo de desarrollar los siguientes temas:
a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones:
Alcohol aromático, de fórmula (C6H5)2CHOH, obtenido por reducción de la benzofenona, empleado en la preparación de algunos antihistamínicos. Es un intermediario químico parasíntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona.
b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.
b) Métodos de obtención de alcoholes y mecanismos
Alcoholes
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, seorigina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otroaspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios...
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