benzofurano y benzotiofeno
Páginas: 3 (539 palabras)
Publicado: 23 de abril de 2013
Benzofurano y Benzotiofeno
Nombres IUPAC: benzo[b]furano y benzo[b]tiofeno
Comúnmente se les llama benzofurano y benzotiofeno. Se les ha estudiado menos que al indol.
1. Compuestos de interés
Elbenzofurano se encuentra en algunos productos naturales de origen vegetal y microbiano, por ejemplo el 5-metoxifurano[10].
Las auronas, un grupo de pigmentos flavonoides de color naranja que seencuentran en un número considerable de plantas. Un ejemplo es la aureusina, se encuentra en las flores de la planta "boca de dragón" Antirrhinum Majus, mejor conocida en México como"perrito"[3,4,5,9,10].
El ácido úsnico, pigmento amarillo encontrado en muchos líquenes - en particular en variedades de Usnea barbata, de aquí su nombre - que tiene propiedades antibióticas conocidas desde hace por lomenos un milenio en la medicina folklórica[2,10,14].
La griseofulvina, un antimicótico producido por el hongo Penicillium Griseofulvum y usado como medicamento para tratar las infecciones fúngicas delas uñas y cuero cabelludo[7,10].
Entre los compuestos de interés del benzotiofeno están:
El raloxifeno, un medicamento para prevenir y tratar la osteoporosis que también tiene un posible efectopositivo en el tratamiento del cáncer de senos[13].
El tioíndigo, colorante orgánico que da tonos de naranja, rojo, rosa y negro. Se usa en colores para acuarela de alta calidad (violeta de tioíndigo) ycomo un colorante de cuba para la lana, sus derivados halogenados son más resistentes al cloro y presentan un color más profundo cuando la sustitución es en C5 y C7, si es en C6 el color se hace másfuerte. Un ejemplo es el rosa brillante de indantreno R[1,8,11].
2. Reacciones.[1,6,10,12]
2.1 Substitución electrofílica.
Las condiciones son muy similares a la de loscompuestos no fusionados, en el benzotiofeno el isómero principal es en C-3 mientras que en el benzofurano hay mayor tendencia a la substitución en C-2.
Reacciones del benzofurano.- DMF=dimetil...
Nombres IUPAC: benzo[b]furano y benzo[b]tiofeno
Comúnmente se les llama benzofurano y benzotiofeno. Se les ha estudiado menos que al indol.
1. Compuestos de interés
Elbenzofurano se encuentra en algunos productos naturales de origen vegetal y microbiano, por ejemplo el 5-metoxifurano[10].
Las auronas, un grupo de pigmentos flavonoides de color naranja que seencuentran en un número considerable de plantas. Un ejemplo es la aureusina, se encuentra en las flores de la planta "boca de dragón" Antirrhinum Majus, mejor conocida en México como"perrito"[3,4,5,9,10].
El ácido úsnico, pigmento amarillo encontrado en muchos líquenes - en particular en variedades de Usnea barbata, de aquí su nombre - que tiene propiedades antibióticas conocidas desde hace por lomenos un milenio en la medicina folklórica[2,10,14].
La griseofulvina, un antimicótico producido por el hongo Penicillium Griseofulvum y usado como medicamento para tratar las infecciones fúngicas delas uñas y cuero cabelludo[7,10].
Entre los compuestos de interés del benzotiofeno están:
El raloxifeno, un medicamento para prevenir y tratar la osteoporosis que también tiene un posible efectopositivo en el tratamiento del cáncer de senos[13].
El tioíndigo, colorante orgánico que da tonos de naranja, rojo, rosa y negro. Se usa en colores para acuarela de alta calidad (violeta de tioíndigo) ycomo un colorante de cuba para la lana, sus derivados halogenados son más resistentes al cloro y presentan un color más profundo cuando la sustitución es en C5 y C7, si es en C6 el color se hace másfuerte. Un ejemplo es el rosa brillante de indantreno R[1,8,11].
2. Reacciones.[1,6,10,12]
2.1 Substitución electrofílica.
Las condiciones son muy similares a la de loscompuestos no fusionados, en el benzotiofeno el isómero principal es en C-3 mientras que en el benzofurano hay mayor tendencia a la substitución en C-2.
Reacciones del benzofurano.- DMF=dimetil...
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