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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química

Práctica 2.
Sustitución Nucleofílica Unimolecular
Obtención de cloruro de terbutilo
Avilés Huerta Daniela
Romero Velázquez Ariana

Resumen
En la presente práctica se sintetizó cloruro de terbutilo, a partir de terbutanol en presencia de HCl. La reacción se llevó a cabo como una sustitución nucleofílica unimolecular. Asímismo, se efectuaron pruebas de identificación para el producto obtenido. Primeramente con nitrato de plata para evaluar presencia de cloruros, y con Br2/CCl4 para comprobar la ausencia de insaturaciones.
Introducción
Las sustituciones nucleofílicas unimoleculares se caracterizan por la formación del carbocatión más estable previo al ataque del nucleófilo que reemplaza al grupo saliente delsustrato. Las SN1 se ven favorecidas para sustratos terciarios, en particular, los alcoholes terciarios se puede convertir fácilmente a sus cloruros de alquilo correspondientes al adicionar ácido clorhídrico concentrado para el alcohol. El mecanismo de esta reacción implica tres pasos. En primer lugar, es la (rápida y reversible) protonación del alcohol, seguido del más lento que determina la velocidadde la reacción, que es la pérdida de agua para dar un carbocatión terciario relativamente estable. En el paso final, el carbocatión es rápidamente atacado por el ion cloruro para formar el haluro de alquilo, el cuál es insoluble en agua, y así se separa de la fase acuosa. Las SN1 compiten con las E1, por un lado el comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientrasque el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).
Objetivos
a) Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
b) Determinar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.
Reacción

Mecanismo de Reacción


Resultados
Tabla 1. Volumen de materia prima y volumen final.Compuesto
Volumen (mL)
Terbutanol
6
Cloruro de terbutilo
1.0

Tabla 2. Pruebas de identificación.

Color inicial
Color final
Reacción
Observaciones
1
morado
morado
Con Br2/CCl4
No hay reacción
2
incoloro
incoloro
Con

Formación de precipitado blanco

Análisis de resultados
Es importante recordar que el mecanismo de sustitución unimolecular tipo está en competencia consu eliminación ( ) .
En el mecanismo de Eliminación unimolecular , el paso lento de la reacción (formación del carbocatión: ) es exactamente el mismo que en la sustitución , no obstante, en un segundo paso existe una base que abstrae un protón del átomo de carbono adyacente al , generando enlaces pi entre los dos átomos de carbono respectivos. Por lo tanto, la reacción de eliminación genera uncambio en la hibridación.
En el caso específico de nuestra síntesis experimental, se hizo empleo del T-butanol:
.

Para que cualquier tipo de sustitución nucleofílica funcione, (ya sea mediante un mecanismo SN1 o mediante un mecanismo SN2), el sustrato debe contener un buen grupo saliente. En medio ácido el t-butanol se protona y el grupo OH; que es un mal grupo saliente por que se deberíaeliminar como , se transforma en un buen grupo saliente: +
Para analizar el uso del en esta reacción, es preciso recordar la formación del carbonación como primer paso en la reacción.
Durante este paso, el carbono adyacente al carbocatión queda expuesto al ataque nucleofílico de una base tal como el Agua, para ilustrar esto parece necesario observar el siguiente mecanismo:

Recordemos quecomo subproducto de la reacción de sustitución se obtiene agua debida a la protonación del grupo OH, así pues, el papel que juega el es el de Desecante, generando una reacción con el agua formando el hidróxido y iones cloruro. De esta manera se impide que durante la evolución de la reacción se favorezca la eliminación.
Por las razones antes citadas, es que se fundamenta el sentido de las pruebas...