Cicloalcanos

Química Orgánica I

Cicloalcanos

Estructura. Nomenclatura. Propiedades
Definición.
Alcanos que contienen anillos de átomos de carbono, responden a la fórmula
empírica CnH2n
Por lo tanto losmás sencillos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano con el mismo número de carbonos
CH2
H2C

CH2

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

C3H6

C4H8

C5H10ciclohexano
C6H12

cicloheptano
C7H14

Nomenclatura IUPAC de los cicloalcanos
⇨

Formación del nombre en los casos sencillos
⇨

Se los llamará como cicloalcanos o como sustituyentescicloalquilo.

⇨

Si la cadena principal es el ciclo y hay un solo sustituyente no es necesario
numerarla

⇨

Cadena principal mayor y compleja
⇨

Nombrarlos como sustituyentes cicloalquilo,Nomenclatura IUPAC de los cicloalcanos
⇨

Si la cadena tiene más de un sustituyente se nombra el 1ro por
orden alfabético y enumera procurando usar los números localizadores más bajos(recuerde lo visto para alcanos ramificados);
agrupe los sustituyentes iguales (diXX, triXX etc)

Isomería cis-trans en los cicloalcanos
Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillose denomina cis al estereoisómero. Si están en lados opuestos: trans

Algunas propiedades físicas de los cicloalcanos

Cicloalcano

p.eb. (ºC)

p.f.
(ºC)

densidad
20ºC(g/mL)ciclopropano

-32.7

-127.6

ciclobutano

12.5

-50.0

0.720

ciclopentano

49.3

-93.9

0.746

ciclohexano

80.7

6.6

0.779

cicloheptano

118.5

-12.0

0.810ciclooctano

148.5

14.3

0.835

ciclododecano

160 (100
mmHg)

64.0

0.861

Algunas propiedades físicas de los cicloalcanos
Pto. ebullición

Pto. fusión

densidad

Estructura yestabilidad. Tensiones
Ciclopropano

Tensión torsional
Tensión angular
Dada la rigidez del ciclo, no hay una torsión
de enlaces que permita aliviar estas tensiones

Ciclobutano
Menor tensión...