Clase 2 12 PRINCIPIOS 2012

16/11/2012

Los 12 principios de la Química Verde
1. Prevención de la contaminación.
2. Eficiencia atómica (Atom Economy)
3. Uso de reacciones menos “perjudiciales”
4. Diseño de reactivos químicos mas seguros
5. Uso de menos y mas seguros disolventes
6. Diseñar para el uso eficiente de la energía
7. Usar materias primas renovables
8. Evitar la derivatización en la síntesis orgánica
9. Catálisis10. Degradación y vida útil
11. Análisis y control en tiempo real
12. Uso de química esencialmente más segura para prevenir
accidentes.

Conflicto por calidad
del producto
Venta de
producto impuro

purificación
Venta de
producto
puro

Es mejor prevenir la
generación de residuos que
limpiar después que el
residuo esta formado.

Reacción “sucia”

Reacción “sucia”

Reacción
“sucia”

1er. Principiodisposición

Disposición
descuidada

Venta de
producto puro

Separación
de
impurezas
tratamiento

purificación

Separación
de impurezas

Reacción “sucia”

Pileta
Terreno
Conflicto
ambiental
Conflicto
ambiental

purificación

Venta de
producto puro

Conflicto
ambiental

Separación
de impurezas

tratamiento
tratamiento
secundario y
terciario
disposición

Pileta
Terreno
Conflicto
ambiental

Máspiletas
Más terreno
Conflicto
ambiental
Conflicto
ambiental

1

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Autorización previa del
proyecto
Reacción “sucia”

Separación
de impurezas

Venta de
producto puro

Ejemplo: Síntesis de Sertralina
(Pfizer)

Pileta
Terreno
Conflicto
ambiental

Control externo

Uno de los antidepresivos mas recetados del
mundo. Casi 30 M de recetas en EEUU (2007)

tratamiento
tratamiento
secundario y
terciarioMás piletas
Más terreno
Conflicto ambiental

Se duplicó el rendimiento
Eliminaron disolventes más tóxicos
Eliminó el uso de 140 ton/año de TiCl4
Se eliminó el uso de 150 ton/año de HCl 35%

Conflicto
ambiental

disposición

NH 2Me

NHMe

NMe

Mediante una ruta sintética nueva

NHMe

deshidratante
resolucion de
enantiomeros

Pd/C, H2

TiCl4/ MeNH2
tolueno/hexano
THF

Cl

Cl

Cl

+ TiO2
+ MeNH4Climina
aislada

Cl

Sertralina

mezcla racemica
cis/trans 6:1

Cl

Cl

Cl

Cl

O

EtOAc
HCl

Evolución de las síntesis de
sertralina

resolucion de
enantiomeros

Cl
Cl

NMe

MeNH2
EtOH

NHMe

+ H2O

PdC/CaCO3
H2/EtOH

Cl
Cl

Cl
Cl

precipita la imina en EtOH
mezcla racemica no aislada
cis/trans 18:1

2do. Principio
Las estrategias sintéticas
deben diseñarse para
maximizar la incorporación
de todoslos materiales
utilizados en el producto
final

Eficiencia atomica
Eficiencia atomica =

Peso molecular del producto final
Suma de los pesos moleculares de
todas las sustancias formadas

Diels-Alder
O

O

100% de eficiencia
atómica

+

Wittig
O

+

CH2

Ph3P CH2

+

Ph3P=O

35% de eficiencia
atómica

2

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Eficiencia atomica

Principio 3

Barry Trost
Universidad de Stanford

Siempre quesea posible, las
metodologías de fabricación
deben ser diseñadas para usar
y generar substancias que
posean toxicidad pequeña o
nula para la salud humana y el
medio ambiente.

Catálisis homogénea con complejos organometálicos de Paladio
Ganador de uno de los primeros premios a la Química Verde

(dba)3Pd2.CHCl3
(iC3H7O)3P
THF-C2H5OH
temp. ambiente
72%

O
OH

O

O
O

HO

100% eficiencia atómica

Elfosgeno (COCl2) es un importante componente químico industrial utilizado para hacer
plásticos y pesticidas. A temperatura ambiente (70°F / 21°C), el fosgeno es un gas venenoso.
Si es enfriado y presurizado, el gas de fosgeno puede ser convertido en líquido, de forma
que pueda ser transportado y almacenado. Cuando se libera fosgeno líquido, éste se
transforma rápidamente en gas que permanece cercadel suelo y se propaga con rapidez. Al
fosgeno también se le conoce por su denominación militar “CG”.

Sintesis de policarbonato

El gas de fosgeno puede ser incoloro o puede verse como una nube que varía de blanca a
amarilla pálida. En bajas concentraciones, tiene un olor agradable como a heno recién
cortado o maíz verde, pero es posible que no todas las personas expuestas se den cuenta del...