Clase 25

Capítulo 16
Carbohidratos I

Carbohidratos


Los compuestos orgánicos más abundantes en la tierra.



Cumplen funciones vitales en plantas y animales.


Almacenan energía química



Estructura de soporta en las plantas



Paredes celulares de las bacterias



Exoesqueleto de los insectos



Componente de ácidos nucleicos



Tipos de sangre A, B, O están determinados por membranascompuestas por bandas de carbohidratos específicos

Carbohidratos


Los monosacáridos son solidos cristalinos e incoloros.



Son compuesto muy solubles en agua y insolubles en
disolventes no polares.

Carbohidratos


Los carbohidratos se conocen como sacaridos por el dulce
sabor de los miembros más pequeños (azúcares)




Latín: saccharum = azúcar

Muchos miembros cumplen con la formulaCn(H2O)m (“hidratos”
de carbono)



Los Carbohidratos son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas


o

son

compuestos

que

producen

polihidroxialdehidos

polihidroxicetonas después de una hidrólisis.

o

Polihidroxialdehídos

Polihidroxicetonas

H

CH2OH

C O

H
C O
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehido

H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Glucosa

C O

CH2OH
C O
CH2OH

HO C H
H C OH
H C OH

Glicerona(Dihidroxiacetona)

CH2OH
D-Fructosa

Introducción
¿Como se clasifican?
C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Monosacáridos

Aldosas
Cetosas

Azúcares
Oligosacáridos

Polisacáridos

-2

Di

-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

-7

Hept

CH2OH
O

H
OH

H
OH

H

H

OH

O CH3

HOCH2
H
OH

O

H

H
OH

H

H

OH

H
O

HO

O
H
OH

H

H

OH

H

O
H
OH

H

H

H

Maltosa
OH

OH

H

O
H
OH

Oligómeros
y PolímerosHOCH2

CH2OH
H

-Metilglucósido

H

H

OH
H

H

H
O

OH

O
H
OH

O
H

O
CH2OH

H

CH2OH

H

H

H

H

OH
H

OH
O

CH2OH

OH
n

Celulosa

H

Carbohidratos


Carbohidratos complejos son oligómeros o polimeros de
monosacaridos:

 
a disaccharide
disacarido

  
a trisaccharide
trisacarido










a cyclic
oligosacarido
oligosaccharide
cíclico

        
      
apolysaccharide
polisacarido

Monosacaridos



Azúcares simples.
Caracterizados en términos de:


Números de carbonos




Naturaleza del grupo carbonilo




Los prefijos tri-, tetra-, penta-, etc., indican el número de átomos
de carbono en la cadena.
Pentosa: C5H10O5
Hexosa: C6H12O6
aldehido o cetona

El sufijo -osa indica que la molécula es un
carbohidrato.

Monosacaridos
 Proyecciones




de Fischer

La cadena de carbonos se escribe verticalmente
con el carbono más oxidado en la parte superior.
Lineas horizontales muestran los grupos
proyectados sobre el plano de la hoja.
Lineas verticales muestran los grupos
proyectados detrás del plano de la hoja.

Monosacaridos


Proyecciones de Fischer
CHO
H C OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
D-gliceraldehido
R


CHO
HO C H
CH2OH
L-glyceraldehydeL-gliceraldehido
S

D-gliceraldehido y L-gliceraldehido sirve como punto de referencia

para asignar la configuración de todas las demás aldosas y cetosas.


D-monosacaridos – Tienen la misma configuración que D-

gliceraldehido el carbono quiral más alejado del aldehido o
cetona.


Virtualmente todos los monosacaridos naturales son de la D-familia.

Monosacáridos

Aldosas
Tres carbonos:Aldotriosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
Seis carbonos: Aldohexosas

Estructura

6

5

Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
Cuatro carbonos: Cetotetrosas
Cinco carbonos: Cetopentosas
Seis carbonos: Cetohexosas

6y5

5

Relación monosacáridos D y L

Imágenes especulares no superponibles

Epímeros


Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuracióndiferente en uno
solo de sus centros quirales.



Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la
D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son epímeros
en C2.

Epímeros.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se
denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es
opuesta generalmente se...