Clase 3 II Prote Nas P Ptidos Y Amino Cidos 2013 II

PROTEÍNAS- PÉPTIDOS
Y AMINOÁCIDOS
Curso Bioquímica 
Ambiental

2013­ II

Los aminoácidos

Cadena lateral

Aminoácidos

Carbono
Asimétrico
( Quiral )

R

Carbono
Simétrico

R

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PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS
1.- Actividad óptica

Actividad óptica
• La

orientación
tetraédrica de 4 grupos
diferentes alrededor del
carbono α asimétrico le
confiere
actividad
óptica( la capacidad de
girar elplano de la luz
polarizada
de
los
aminoácidos,
estas
moléculas pueden existir
como estereoisómeros

1.- Actividad óptica
• En todos los AA que se

encuentran naturalmente en
las proteínas, excepto en la
glicina (Gly), el carbono α es
asimétrico y por lo tanto, son
ópticamente activos.
• Esto indica que existen dos

enantiómeros
(isómeros
ópticos), uno de la serie D y
otro de la serie L.Estereoisómero
• Es un isómero

que
tiene la misma fórmula
molecular y la misma
secuencia de átomos
enlazados, con los
mismos enlaces entre
sus
átomos,
pero
difieren
en
la
disposición espacial
de sus átomos .

Estereoisómeros
• Se

trata
de
isómeros
ópticamente activos, que hacen
girar el plano de la luz
polarizada:
- A la derecha → dextrorrotatorio
(+)
- A la izquierda → Levorrotatorio
(-)
• Todos losaminoácidos que
forman las proteínas están en su
forma L aminoácidos, con
excepción
de la glicina.
- Los D-aminoácidos los
encontramos en los antibióticos
o
en
algunas
paredes
bacterianas,
o
incluso
en
algunas plantas.

Propiedad Ácido-básica

Los aminoácidos son anfóteros
• El comportamiento anfótero

se refiere a que, en
disolución
acuosa,
los
aminoácidos son capaces
de ionizarse, dependiendo
delpH, como un ácido
(cuando el pH es básico),
como una base (cuando el
pH es ácido) o como un
ácido y una base a la vez
(cuando el pH es neutro).

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

El grupo-carboxilo
se comporta como
un ácido débil
El grupo amino, se
comporta como una
base débil.

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
La relacióncuantitativa entre la concentración de un ácido débil (HA) y su base
conjugada (A) viene definida por la ecuación de Henderson-Hasselbalch.

Ka= Constante de equilibrio

pKa= -log pH

Ión dipolar o zwitterión.

Ión carboxilato
• A pesar de que generalmente

los aminoácidos se escriben
con un grupo carboxílico (COOH) y un grupo amino (NH2), su estructura real es
iónica y depende del pH.
• El grupocarboxílico pierde un
protón, dando lugar a un ión
carboxilato, y el grupo amino
se protona y da lugar a un ión
amonio. A esta estructura se le
denomina
ión
dipolar
o
zwitterión.
Ión amonio
Ión dipolar o zwitterión.

ELECTROFORESIS
La electroforesis es un método de laboratorio en el que se
utiliza una corriente eléctrica controlada con la finalidad de
separar biomoleculas según su tamaño y cargaeléctrica a
través de una matriz gelatinosa.

18

Punto
isoeléctrico

catiónico +

pH= 6

Aniónico -

Separación electroforética.
Representación
simplificada de la
separación
electroforética de la
alanina,
lisina
y
ácido aspártico a
pH
= 6.  catiónica
La lisina
es atraída hacia el
cátodo, el ácido
aspártico aniónico
es atraído hacia el
ánodo y la alanina
se encuentra en
su
punto
isoeléctrico,por lo
que no se mueve

Curva de titulación de aminoácidos
• La

representación
gráfica de la variación
del pH de una solución
por la adición de
equivalentes de ácido o
de base se denomina
curva de titulación.

Curva de titulación de aminoácidos
En el caso de los aminoácidos, las curvas de
titulación proporcionan la siguiente
información.
- Medida del pK de los grupos ionizables.
- pI: selocaliza en el intervalo de viraje.
- Formas ionizables del aminoácido en cada rango de
pH.
- Carga eléctrica del aminoácido en cada rango del pH

Curva de titulación de la glicina
El pH controla la
carga de la glicina:
catiónica por debajo
de pH = 2.3; aniónica
por encima de pH =
9.6 y zwitteriónica
entre pH = 2.3 y 9.6.
El pH isoeléctrico es
6.0.punto isoeléctrico
El
es el pH al que el
aminoácido...