Cloruro de acilo

Cloruro de acilo
En química orgánica, un cloruro de acilo (o cloruro de ácido) es un compuesto orgánico con el grupo funcional -CO-Cl. Su fórmula suele ser escrita como RCOCl, donde R es una cadenalateral. Se les suele considerar como reactivos derivados de los ácidos carboxílicos. Un ejemplo específico de un cloruro de acilo es el cloruro de acetilo, CH3COCl. Los cloruros de acilo son lasubfamilia más importante de los halogenuros de acilo, a la que también pertenece, por ejemplo, elbromuro de acetilo
Los cloruros de acilo pueden ser usados para preparar derivados de ácido carboxílico,incluyendo anhídridos de ácido, ésteres y amidas, haciendo reaccionar los cloruro de ácido con: una sal de ácido carboxílico, un alcohol, o una amina, respectivamente. Es recomendable el uso de unabase, por ejemplo, hidróxido de sodio acuoso o piridina,3 o amina en exceso (cuando se preparan amidas)4 para eliminar el producto cloruro de hidrógeno, y catalizar la reacción. Aunque es posibleobtener ésteres o amidas de ácidos carboxílicos con alcoholes o aminas, estas reacciones son reversible, por lo que frecuentemente conducen a rendimientos bajos. En contraste, las dos reaccionesinvolucradas en preparar ésteres y amidas usando cloruros de acilo (formación del cloruro de acilo a partir del ácido carboxílico, seguido por condensación con el alcohol o amina) son rápidas y esencialmenteirreversibles. Esto hace que la ruta de dos pasos frecuentemente sea preferida a la reacción en un solo paso con el ácido carboxílico.3
Ejemplo: La reacción con una amina primaria obteniendo una amidaN-sustituida:
R-COCl + R'-NH2 → R-CO2-NH-R' + HCl

Síntesis de cloruros de ácido.
Los cloruros de ácido se preparan mediante la reacción de los ácidos
carboxílicos con PCl5 (un cloruro de ácidodel ácido fosfórico), PCl3 (un cloruro de
ácido del ácido fosforoso) o con SOCl2 (un cloruro de ácido del ácido sulfuroso).
RCOR ClCOOH+ SOCl2+ SO2 + HCl
cloruro de tionilo
tricloruro de fósforo+...