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Carbocation
Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seiselectrones en su capa de valencia,en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto deelectrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, lageometría y reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp2.
Un carbocatión, dada su carga positiva, es un electrófilo. En química orgánica, un carbocatión suele ser el objetivodel ataque de un nucleófilo, como los iones OH- o iones de halógeno.
Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del número de átomos de carbono unidos alcarbono ionizado. Los carbocationes primarios tienen cero o un átomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes secundarios tienen dos átomos de carbono unidos al carbono ionizado, y loscarbocationes terciarios tienen tres átomos de carbono unidos al carbono ionizado.
La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono que llevala carga. Los carbocationes terciarios son más estables (y se forman más rápidamente) que los carbocationes secundarios; los carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras loscarbocationes de orden mayor están estabilizados por hiperconjugación y por impedimento estérico.
Algunos carbocationes como el catión norbornilo exhiben enlaces de tres centro más o menos simétricos. Loscationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clásicos. La diferencia de energía entres los carbocationes "clásicos" y los isómeros "no clásicos" suele ser muy pequeña, y si hay energía...