CondensacionAldol
Páginas: 2 (360 palabras)
Publicado: 17 de marzo de 2015
Condensación Aldol
Síntesis de dibenzalacetona
α
α
+
• Una Condensación Aldol puede ser en medio básico, ácido
o catalizados por enzimas.
• La reacción que haremos es en medio básico (NaOH) y labase deprotona el protón del carbono α al carbonilo (pKa
~20) y se forma el enolato.
• El disolvente para esta reacción es una mezcla de agua y
etanol (1:1). Se utiliza esta mezcla de disolventesporque el
mecanismo es en equilibrio y el producto final,
dibenzalacetona no es soluble en ella. Esto empuja el
equilibrio hacia el producto.
Condensación Aldol
Síntesis de dibenzalacetona
+
• Se formaun enlace carbono-carbono.
• Debido a que la reacción se pierde agua se conoce como
condensación.
• Es mejor tener solo una molécula con hidrógenos en el
carbono α al carbonilo para evitar que hayauna mezcla de
productos diferentes.
• Cuando se puede formar un sistema conjugado grande: el
Aldol no se aisla, ya que la deshidratación ocurre
espontaneamente porque el producto condensado es másestable que el Aldol.
Mecanismo
Enolato
(Nucleófilo)
Acetona
O
O
Intermediario
Alcóxido
O
!
H
O
O
Intermediario
Aldol
H
O
O
O
Enolato
condensación
H
O
O
H
!
H
H
O H
Benzaldehido(Electrófilo)
O H
Enolato
H
O
H
O
O
O
O
O
!
H
H O
Benzaldehido
H
O
O
!
H
O
O
Producto de la primera
Condensación Aldol
O
H
H O
Producto dibenzalacetona
(precipitado amarrilo) Condensación Aldol
Procedimiento
• En un matraz se añade NaOH a agua y etanol. Se espera
que se enfríe la solución porque la reacción debe ser a
tempt ambiemte.
• Se añade benzaldehido y acetona.Rápidamente se forma
turbidez y la solución se torna amarillenta. Este color se
debe a que la dibenzalacetona tiene un sistema π conjugado
grande que absorve colores de la luz visible y refleja el
amarillo.
•Se agita la solución por 30 min. y aparece mucho
precipitado.
Condensación Aldol
Procedimiento
• Se recogen los cristales por filtración por succión y se lavan
con agau fría y unas gotitas de...
Síntesis de dibenzalacetona
α
α
+
• Una Condensación Aldol puede ser en medio básico, ácido
o catalizados por enzimas.
• La reacción que haremos es en medio básico (NaOH) y labase deprotona el protón del carbono α al carbonilo (pKa
~20) y se forma el enolato.
• El disolvente para esta reacción es una mezcla de agua y
etanol (1:1). Se utiliza esta mezcla de disolventesporque el
mecanismo es en equilibrio y el producto final,
dibenzalacetona no es soluble en ella. Esto empuja el
equilibrio hacia el producto.
Condensación Aldol
Síntesis de dibenzalacetona
+
• Se formaun enlace carbono-carbono.
• Debido a que la reacción se pierde agua se conoce como
condensación.
• Es mejor tener solo una molécula con hidrógenos en el
carbono α al carbonilo para evitar que hayauna mezcla de
productos diferentes.
• Cuando se puede formar un sistema conjugado grande: el
Aldol no se aisla, ya que la deshidratación ocurre
espontaneamente porque el producto condensado es másestable que el Aldol.
Mecanismo
Enolato
(Nucleófilo)
Acetona
O
O
Intermediario
Alcóxido
O
!
H
O
O
Intermediario
Aldol
H
O
O
O
Enolato
condensación
H
O
O
H
!
H
H
O H
Benzaldehido(Electrófilo)
O H
Enolato
H
O
H
O
O
O
O
O
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H
H O
Benzaldehido
H
O
O
!
H
O
O
Producto de la primera
Condensación Aldol
O
H
H O
Producto dibenzalacetona
(precipitado amarrilo) Condensación Aldol
Procedimiento
• En un matraz se añade NaOH a agua y etanol. Se espera
que se enfríe la solución porque la reacción debe ser a
tempt ambiemte.
• Se añade benzaldehido y acetona.Rápidamente se forma
turbidez y la solución se torna amarillenta. Este color se
debe a que la dibenzalacetona tiene un sistema π conjugado
grande que absorve colores de la luz visible y refleja el
amarillo.
•Se agita la solución por 30 min. y aparece mucho
precipitado.
Condensación Aldol
Procedimiento
• Se recogen los cristales por filtración por succión y se lavan
con agau fría y unas gotitas de...
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