Coumarinas
Páginas: 3 (656 palabras)
Publicado: 6 de enero de 2013
COUMARINAS
Son compuestos aromáticos bicíclicos caracterizados por el núcleo -cromeno Umbeliferae, Rutaceae y se encontran en forma libre glicosidados. Se clasifican en 4 grupos en base de lanaturaleza química de algunos de los constituyentes o al tipo de molécula con la cual el núcleo fundamental se liga:
a)
hidroxicumarina b) furanocumarina c) piranocumarina d) cumarina glicosidada
O-cromone O
Benzopirona
O
O
El origen de coumarina: los indígenas de Sud América llamaban con el nombre de “coumarou” al haba tonka Semillas de Coumarouna odorata a la Dipteryx odorata dela cual fue extraída por primera vez la cumarina. • Dipteryx: dos pteryx = dos alas • Odorata: esencia con aroma de vainilla
CLASIFICACION
• Simples • Complejas
6 7 8 2 1 5 4 3
O RG H , l ,O O
O
O
O O
CLASIFICACION
O P P
• Simples • Complejas – Preniladas
O PP
O PP
cadena p enílica r
O
O
O
O O
O aae upn r t e
O O
7 o nno i ua a - p t i-sc ri eel s m s i n
O ublpna mir i e en l
O O
FURANO O PIRANO CUMARINE FURANO O PIRANO CUMARINE
4 4 3 3 2
5 5 6
O7 8 O 5
6 7
6
7
8
O O 2 1 4 O O
3 2
1
O
8
O
1O
FURANO O PIRANO CUMARINE • Lineales
6 7
O
O O O
O O
• Angulares
7 8
O
OO
O
OO
C66C3 C-C 3
6 7
5
4 3 2
8
O
1
O
C2 O H
BIOSINTESIS DELA CUMARINA
COOH COOH COOH
OH
h enzima
O-Glc
h enzima
COOH
O cumarina O
COOH O-Glc
Preniloxi Cumarina
COOH
Cumarina polihidroxilada
h
COOH OH OH
H
OH O O ISOMERIZACION DEL DOBLE ENLACE
• Por vía enzimática • Por vía fotoquímica
H E X O C S C o A R O G l c
H E X O C S C o A R O G l c
E X
R
O H C C Oo GA lS c
Hidroxicumarina y cumarinaglicosidada
HO
MeO
HO
O umbeliferone
O
HO esculetina
O
O
GlcO
O scopolina
O
M eO
HO
O scopoletina
O
COOH
COOH
HO
HO
OH
COOH HO OH HO O O...
Son compuestos aromáticos bicíclicos caracterizados por el núcleo -cromeno Umbeliferae, Rutaceae y se encontran en forma libre glicosidados. Se clasifican en 4 grupos en base de lanaturaleza química de algunos de los constituyentes o al tipo de molécula con la cual el núcleo fundamental se liga:
a)
hidroxicumarina b) furanocumarina c) piranocumarina d) cumarina glicosidada
O-cromone O
Benzopirona
O
O
El origen de coumarina: los indígenas de Sud América llamaban con el nombre de “coumarou” al haba tonka Semillas de Coumarouna odorata a la Dipteryx odorata dela cual fue extraída por primera vez la cumarina. • Dipteryx: dos pteryx = dos alas • Odorata: esencia con aroma de vainilla
CLASIFICACION
• Simples • Complejas
6 7 8 2 1 5 4 3
O RG H , l ,O O
O
O
O O
CLASIFICACION
O P P
• Simples • Complejas – Preniladas
O PP
O PP
cadena p enílica r
O
O
O
O O
O aae upn r t e
O O
7 o nno i ua a - p t i-sc ri eel s m s i n
O ublpna mir i e en l
O O
FURANO O PIRANO CUMARINE FURANO O PIRANO CUMARINE
4 4 3 3 2
5 5 6
O7 8 O 5
6 7
6
7
8
O O 2 1 4 O O
3 2
1
O
8
O
1O
FURANO O PIRANO CUMARINE • Lineales
6 7
O
O O O
O O
• Angulares
7 8
O
OO
O
OO
C66C3 C-C 3
6 7
5
4 3 2
8
O
1
O
C2 O H
BIOSINTESIS DELA CUMARINA
COOH COOH COOH
OH
h enzima
O-Glc
h enzima
COOH
O cumarina O
COOH O-Glc
Preniloxi Cumarina
COOH
Cumarina polihidroxilada
h
COOH OH OH
H
OH O O ISOMERIZACION DEL DOBLE ENLACE
• Por vía enzimática • Por vía fotoquímica
H E X O C S C o A R O G l c
H E X O C S C o A R O G l c
E X
R
O H C C Oo GA lS c
Hidroxicumarina y cumarinaglicosidada
HO
MeO
HO
O umbeliferone
O
HO esculetina
O
O
GlcO
O scopolina
O
M eO
HO
O scopoletina
O
COOH
COOH
HO
HO
OH
COOH HO OH HO O O...
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