Deshidratación de alcoholes: sintesis de alquenos

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DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE ALQUENOS

INTRODUCCIÓN

La experiencia se basó en la deshidratación de ciclohexanol para la preparación de ciclohexeno. Posterior a esto al ciclohexeno se le realizó una adición de halógenos, utilizando agua de bromo.

MARCO TEORICO

Deshidratación de alcoholes con ácidos

La deshidratación de los alcoholes es un método muy común paraobtener alquenos. La deshidratación se basa en la eliminación de agua de un alcohol.
En este método hace uso de un ácido inorgánico fuerte como el ácido sulfúrico o acido fosfórico concentrado como catalizadores y agentes deshidratantes. El alcohol es calentado a reflujo en esta mezcla y el alqueno producto es destilado posteriormente. Siendo la reacción general (utilizando acido sulfúrico) es:El mecanismo:
* El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). ( Equilibrio rápido)

* La pérdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. (Velocidad limitante).

* El carbocation es un acido muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4- puedenabstraer el protón en el paso final para la formación de un alqueno. (Rápido).

Esta reacción de denomina E1, la deshidratación de un alcohol sigue un orden de reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión: los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente que los secundarios y los alcoholes primarios son los menos reactivos. En las deshidrataciones de los alcoholes, sonfrecuentes los reordenamientos de los carbocationes intermedios.

Reacción E1

Una eliminación implica la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato, generalmente de un enlace pi.
La abreviatura E1 correspondo a eliminación unimolecular. Este mecanismo de denomina unimolecular porque el estado de transición limitante de la velocidad de la reacción implica a una solo molécula. El paso lento deuna reacción E1 es: ionización unimolecular para formar un carbocatión. En el segundo paso rápido, una base abstrae un protón del átomo de carbono adyacente al C+. Los electrones que antes formaban el enlace carbono-hidrogeno ahora forman el enlace pi entre dos átomos de carbono. El mecanismo general de la reacción E1 es:

* Formación de carbocatión (Limitante)

* Una base abstrae unprotón (Rápida)

Adición de halógenos a alquenos

La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de bromo, en fase liquida, a aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el doble enlace esta unido por lo menos a un átomo de hidrógeno.
Se forman dihalogenuros ( compuesto que contienen 2 átomos de halógenos por moléculas).
El mecanismo:* Al estar próximos los electrones π a un extremo de la molécula de halógeno se polariza el enlace, los electrones σ de la molécula de bromo se desplazan hacia el otro extremo. Se origina una zona con baja densidad electrónica sobre uno de los átomos de bromo.

* Se forma un intermedio, donde el bromo se encuentra unido a los dos átomos de carbono del doble enlace conocido como ionbromonio. El bromo se transfiere en forma de bromo positivo, le faltan un par de electrones. Estos quedan en el ion bromuro.
* El ion bromuro (u otro de otro molécula) reacciona con el ion brominio y se forma el producto.

Adición Anti

En una adición en la que dos grupos se añaden a las caras puestas del doble enlace (como la adición de Br2).

Espectroscopia IR

Esta espectroscopia sefundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición vibracional de la molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la energía que se le suministra mediante luz infrarroja. El IR tiene...
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