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NOMENCLATURA

DE COMPUESTOS ORGANICOS








Parte I:
Alcanos, Alquenos, Alquinos,,, Aromáticos y Halogenuros de Alquilo


Cátedra de Química Orgánica
Facultad de Ciencias
2003
ALCANOS


Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de fórmula moleculargeneral CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros de la serie son: Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10).

Las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras. Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura

Fórmula desarrollada Fórmula condensada Fórmula agrupadaFórmula corta
H H H H
CH3CH2CH2CH3
H C C C C H
o también
CH3(CH2)2CH3
H H H H
CH3 CH2 CH2 CH3


Con frecuencia una determinada fórmula molecular representa a dos o más compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de la siguiente manera:



CH3 CH2 CH2 CH3 yCH3 CH CH3

CH3

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular ilustra el fenómeno de isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí.

1
Metano
8
Octano
15
Pentadecano
2
Etano
9
Nonato
16
Hexadecano
3
Propano
10
Decano
17
Heptadecano
4
Butano
11
Undecano
18
Octadecano
5
Pentano
12
Dodecano
19
Nonadecano
6
Hexano
13Tridecano
20
Eicosano
7
Heptano
14
Tetradecano


A continuación se presenta una lista de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos de carbono:











Nótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemática con prefijos numeradores griegos (penta, hexa, repta, etc.). A medida que el número de átomos de carbono aumenta,aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todos los átomos de C en una cadena lineal se conoce como el isómero normal (n-). Frecuentemente, la designación n- se omite, y nombres como pentano y hexano significan en realidad n-pentano y n- hexano.

Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial (aceptado por IUPAC) especial con el prefijo iso (de isómero). Ellosson:





Isobutano Isopentano Isohexano
Además del n-pentano y el isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono, el
neopentano:



H3C
CH3

C CH3

CH3 ó

Debido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resulta imposible designar cada uno con un nombrearbitrario o trivial. Para solucionar este problema, la IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático.

Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo:

CH3 CH2 CH

CH3
CH2 CH

CH
CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3
!La cadena más larga en dicho hidrocarburo es de 9 átomos de carbono, por lo tanto se nombrara como derivado del nonano:CH3 CH2 CH

CH3
CH2 CH

CH
CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3
!Los carbonos que no estén incluídos en la cadena principal son considerados como grupos sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano correspondiente por la terminación –ilo.

CH3–: metilo, CH3CH2–: etilo,CH3CH2CH2–: propilo

!En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo ramificados:

H3C HC
H3C



H3C

CH3

CH



CH2

CH3 CH2 CH CH3

Isopropilo
CH3
Isobutilo


CH3
sec-butilo

CH3
H3C C

H3C

CH CH2 CH2
H3C C
CH2
CH3
ter-butilo


H3C



CH3
CH2 C CH3
Isopentilo






H3C...