djghz.o

6/11/13 7:31
1. Determinados azúcares en disoluciones, no se encuentran en sus
formas de cadena abierta ya que dicha conformación no es tan estable,
energéticamente hablando, como la forma cíclicaque es la que se observa
mayoritariamente. Estos anillos se forman gracias a que entre un aldehído
y un grupo alcohol puede formarse un enlace hemiacetal.
Por ejemplo; en la glucosa (una aldosa)su C1 aldehído reacciona con un
grupo hidroxilo del C5 formando un hemiacetal intramolecular. El anillo
resultante de seis carbonos se denomina piranosa por su parecido con el
pirano
FURANOS YPIRANOS. Los monosacaridos cíclicos. » piranosa
Otro ejemplo es la fructosa (una cetohexosa); el grupo ceto del C2 puede
formar un hemiacetal intramolecular con el hidoxilo del C6 (formando un
anillode 6 miembros) o con el hidroxilo del C5 (formando un anillo de 5
miembros) dando origen a una fructopiranosa o a una fructofuranosa
respectivamente (gracias biochemistryquestions por la corrección).2. Tipos de enlaces
En la naturaleza se encuentran 5 tipos de enlace glucosídico entre
diferentes tipos de monosacáridos:
α (1→2) - sacarosa
α (1→4) - maltosa
α (1→6) - isomaltosa
β (1→4) -celobiosa/lactosa
β (1→6) - celulosa

En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del
carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).
En el enlaceO-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del
primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo

monosacárido. Se forma un disacárido y unamolécula de agua. El proceso es realmente una
condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula
de agua, al igual que ocurre en la formación del enlacepeptídico).
Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será
dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de
un...