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GRUPO HEUREMA. EDUCACIÓN SECUNDARIA

ENSEÑANZA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA

sección: DIDÁCTICA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA
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Nomenclatura y simbología orgánica IV (continuación)

Reglas de la IUPAC I (HIDROCARBUROS)

Entre los años 60 y 70, la IUPAC. cambió de nombre, intitulándose “Comisión en la nomenclatura de Química Orgánica”, con siglas CNOC,publicándose nuevas secciones. La C tendría especial relevancia, ya que abarcaba los compuestos con oxígeno y nitrógeno en las diferentes familias: ácidos y derivados, amidas y nitrilos, aldehidos, cetonas, alcoholes y éteres, aminas, estableciéndose un orden de prelación de funciones, importantísimo a la hora de la elección de la cadena principal. Este orden de prelación que aparece en la tabla 10,de las reglas IUPAC, y del cual se han extraido los compuestos menos frecuentes es el siguiente:

Radicales> Aniones> Cationes>Ácidos>Ánhídridos>Ésteres>Haluros deácido>Amidas>Imidas>Nitrilos>

Aldehidos>Cetonas>Alcoholes y fenoles>Aminas>Iminas>Éteres>Alquenos>Alquinos>Alcanos.

Sin embargo la nomenclatura orgánica cada vez se complicaba mas, haciéndose necesarias nuevas normas denumeración de cadenas, que provocaron en 1971, la introducción de los paréntesis y corchetes para radicales cada vez más complejos. Los radicales expresados en las tablas 1 y 2 de Nomenclatura y simbología orgánica III, aunque están permitidos, también pueden nombrarse sistemáticamente como radicales complejos, disponiéndose entre paréntesis, así:

Radical (A-2.2.5)

Radical sistemáticoIsopropil

(1-metiletil)

Tert-butil

(1,1-dimetiletil)

Sec-butil

(1-metilpropil)

Isopentil

(3-metilbutil)

Tert-pentil

(1,1-dimetilpropil)

Neopentil

(2,2-dimetilpropil)

Tabla 12
La guerra química en la nomenclatura orgánica está servida, y los sistemas Beilstein (La biblia orgánica mundial, en alemán , donde se registran todos los compuestos aislados con suscaracterísticas, creada por Beilstein en 1885) y Chemical Abstract (Sociedad Química Norteamericana) , eran muy dispares [148] . Los problemas son múltiples, y la IUPAC no tiene más remedio que en 1979, poner de acuerdo a ambas corrientes, y crear una nueva reunificación de las reglas de la nomenclatura en química orgánica que publica en el llamado libro azul (por sus capas). En este libro se establecen lasreglas que se deberán seguir para unificar las nomenclatura de los compuestos orgánicos. Pero hay un hecho fundamental aparte de fijar entre paréntesis los radicales complejos, y es que el localizador siempre estará delante de lo que debe localizar, separándose con guiones. Las ramificaciones iguales deberán reunirse, con localizadores seguidos que se separarán por comas. La última ramificaciónsalvo que sea compleja deberá unirse nominalmente a la cadena principal.

En los hidrocarburos (serie A), se establecen normas de numeración y elección de cadena principal.

Regla A-2.1.

Los hidrocarburos alicíclicos ramificados, se nombran, precedidos del nombre de las cadenas laterales, presentes en la cadena más larga.



Regla A-2.2.

La cadena mas larga se numera de principio afin con números arábigos, eligiendo la dirección, de forma que las cadenas laterales presenten los números más bajos posible. Si tuvieran el mismo número, se compararía término a término hasta encontrar la posición mas baja, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Véase el ejemplo 16



Ejemplo 16

Reglas aplicadas:

A-2.1. Cadena más larga: sucesión de carbonos lomayor posible

A-2.2

Si se comienza por la derecha , los localizadores son: 2, 3 y 5 cuya suma es 10. Si por la izquierda son: 2, 4 y 5, cuya suma es 11. Por lo tanto se debe comenzar por la derecha.



Regla A-2.3

Si dos o mas cadenas laterales tienen diferente naturaleza, deberán citarse en orden alfabético, como sigue.

Véase el ejemplo 17.



Ejemplo 17

Reglas aplicadas:...