Estereoquímica

“a modo de introducción”

1. UN POCO DE CONCEPTOS BÁSICOS: ESTEREOQUÍMICA Y ESTEREOISOMERÍA.

Para comenzar a explicar nuestro trabajo, hemos de hacer énfasis en un poco de teoría previa que nos permita entender los conceptos que hemos de mencionar más adelante.


Ahora nos enfocaremos en una rama de la química orgánica que se conoce como estereoquímica. La estereoquímica tomacomo base el estudio de la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. La estereoquímica también se puede definir como el estudio de los isómeros. “Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (Del griego στοιχειον, (stoicheion): stereos,“sólido”).”[1]


Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Recordemos que los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de los mismos. Los estereoisómeros se pueden clasificarse en:


-Isómeros conformacionales, o rotameros, interconvertibles entre si por la rotacion entorno a enlaces.
- Isómeros configuracionales, interconvertibles entre si mediante ruptura de enlaces.


Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los enantiómeros y los diasteroisómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares. Los isómeros configuracionales son aislables ya que esnecesaria una gran cantidad de energía para interconvertilos (por ruptura de enlaces), mientras que los conformacionales generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversion. La rama de la estereoquímica que estudia los isomeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropisómeria.






2. LAS BASES DE LA CONFIGURACIÓN:
ENANTIOMERÍA,QUIRALIDAD, CARBONO TETRAÉDRICO.

 Para entender la configuración absoluta y relativa (configuración R y S), nos hacemos a la idea de que podemos girar la molécula de cualquier compuesto orgánico, y la vemos, tal como si la colocáramos frente a un espejo. Eso lo denominaremos, para fines prácticos, isómeros especulares. Partiendo de la disposición tetraédrica del metano, dibujamos un modelo de uncompuesto “CWXYZ”, representando W, X, Y, Z a cada grupo sustituyente de la molécula. Luego, imaginemos que lo colocamos frente a un espejo y construimos un segundo modelo igual a la “imagen especular”. Estas imágenes de las moléculas nos las imaginamos reflejadas. Estas moléculas están sobrepuestas.

En la figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridación sp3 unido a cuatrogrupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El reflejo de esta estructura genera su enantiómero








En la siguiente representación se indican dos compuestos enantioméricos, cuyo estereocentro está unido a cuatro grupos diferentes simbolizados por dos bolas una de color granate y otra verde, un triángulo de color azul y un rectángulo de color naranja. Se puedeobservar en el dibujo la imposibilidad de superposición entre los enantiómeros.

Cuando decimos que una molécula y su imagen son superponibles, significa que si para nuestro ojo mental sacáramos la imagen por detrás del espejo donde parece estar, podría hacerse coincidir en todas sus partes con la molécula. “Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales. Laquiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, es decir, un compuesto cuyas moléculas son quirales pueden existir como enantiómero; un compuesto cuyas moléculas son aquirales (sin quiralidad) no puede existir como enantiómero.”[2]

Cuando una molécula es superponible con su imagen especular se dice que no es ópticamente activa y por tanto es incapaz...