estereoquimica

Química Orgánica I

Estereoquímica.

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Objetivos

 Desarrollar el concepto de que las
moléculas son objetos tridimensionales.
 Familiarizarnos con losprincipios de la
estereoquímica, su terminología y su
notación.

Por qué comprender la esteroquímica
- Hay parejas de sustancias cuyas moléculas

son imágenes especulares no superponibles.
- Aestas moléculas se les denomina quirales.
- Propiedades físicas idénticas salvo el sentido

en el que hacen rotar el plano de la luz polarizada.
- Propiedades químicas idénticas, salvo cuandointeraccionan con otras sustancias quirales.
En bioquímica, éste es el caso más común, por lo
tanto pueden tener funciones biológicas completamente diferentes.

No son
isómeros

NO
Tienen loscompuestos
la misma fórmula
molecular?

Son isómeros

SI

Tienen la misma conectividad?

NO

Isómeros estructurales

SI
Pueden interconvertirse por rotación de enlaces simples?

NOEstereoisómeros
configuracionales

SI
Estereoisómeros conformacionales

Isómeros estructurales
C5H12
H3C

PM = 72

CH3

CH3

H3C

CH3
CH3

n-pentano

Ptos. fusión y ebull. 36,1ºCp.e.:
p.e (ºC) =
p.f.: -129,7ºC
36.1
p.f. (ºC) =
-129.7

2-metilpropano
p.e.: 27,9ºC
p.f.: -159,9ºC
27.9

-159.7

H3C

CH3

CH3

2,2-dimetilpropano
p.e.: 9,5ºC
p.f.:
9.516,6ºC
-16.6

La naturaleza es quiral en varios aspectos: diferencia
entre uno u otro isómero.
H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH2

H3C

CH2

R-(+)-limoneno (p. eb. 176ºC)

R-(+)-limonenocáscara de limón176 ºC
p.e
limón

S-(-)-limoneno (p. eb. 176ºC)

S-(-)-limoneno
cáscara de naranja
p.e. 176 ºC
naranja

Compuestos quirales
Enantiómeros: Idénticas propiedades
físicas,distinta actividad óptica.
En general, distinta actividad biológica

Compuestos quirales y no quirales
H

CH3

H C C H
CH3 H

CH3
Compuesto no
H
quiral

CH3

C C H
H
H

anti...