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Informe N°1:

Caracterización y Diferenciación de Aldehidos y Cetonas.


Nombre: Alonso Céspedes Armella
Carrera: Ingeniería Civil Química.



Objetivos.
Comprender las diferencias entre Aldehídos y Cetonas.
Conocer los métodos de reconocimiento del grupo Carbonilo
Identificar mediante los métodos adecuados la identidad de una muestra problemas entregada por el profesoren clases.
Marco Teórico-Experimental.
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Figura 2.1 Estructura Aldehídos (izquierda) y Cetonas (Derecha)
En la figura 2.1 se puede apreciar la estructura de una de estos compuestos: una Cetona puede definirse como un compuesto carbonílico que posee 2 grupos alquilo (o Arilo) enlazados. En el caso de que uno de estos dos radicalesfuese hidrogeno, estaríamos en presencia de un Aldehído. Como se puede ver, ambas tienen estructuras muy parecidas pero poseen la gran diferencia en reactividad (siendo las cetonas más estables que los aldehídos, dado que un ataque nucleofílico encuentra menos obstáculos de tipo estérico debido al tamaño del hidrogeno, en comparación a los 2 radicales que puede obtener la cetona). En estaexperiencia se tratan 5 compuestos distintos como patrón o ejemplos, y una muestra problema que se elige al azar, con los ensayos indicadores de las características de aldehídos o cetonas. Estos compuestos se muestran a continuación en la figura 2.2. Se agrega a esta lista la Muestra Problema N°1.
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Figura 2.2 De Izquierda a Derecha: Crotonaldehído, Benzaldehído, Formaldehido,Acetofenona y Acetona.
En cuanto a los reactivos utilizados, procedemos a Utilizar el 2,4-DNFH en todos los compuestos, obteniendo distintos matices de amarillos y naranjos. En el Reactivo de Tollens (predispuesto en el laboratorio), la idea principal era que solo reaccionaran los compuestos con aldehídos, ya que este tipo es el más reactivo, lo cual permitiría la acción del ion plata, como lomuestra la ecuación 2.3
R-CHO +[Ag(NH^3 )^2 ]^+⟶Ag^0+RCOO-NH₄⁺+H₂O +
Ecuación 2.3 Reactivo de Tollens
Donde se aprecia el efecto de la plata solida precipitada o “espejo de plata”. Como mencionamos, solo se aplica a aldehídos. Sin embargo, en la práctica agregamos un exceso de reactivo, forzando a que este también reaccione con algunas cetonas al pasar del tiempo . En el ensayo de Fehling, almezclar las soluciones “A” (Tartrato de Na-K) y “B” (Sulfato cúprico), procedemos a identificar las estructuras de los aldehídos elegidos, ya que esta solución es específica para aldehídos aromáticos. En la figura 2.4 se muestra el complejo metálico que se forma

Figura 2.4 Reactivo de Fehling
en la reacción de Fehling, esto debido a que el tartrato evita que se forme un hidróxido de Cobre (II), elcual evitaría el precipitado deseado de Oxido de Cobre (I).
Por último se realiza la experiencia con 2,4- DNFH, pero esta vez sobre nuestra Muestra Problema (N°1). Solubilizamos el 2,4- DNFH mediante baño maría, mezclamos con la M.P N°1 y procedimos a Recristalizar el compuesto resultante; filtramos y llevamos a la estufa, dando como resultado cristales muy finos, los que molemos y colocamosen capilares para llevar a nuestro medidor de punto de fusión, donde con esfuerzo y con ayuda de paciencia llegamos a un rango de temperatura de fusión del derivado de hidracina y M.P N°1 de la cual hablaremos al correr de este informe



Resultados.

Procedimiento para detectar C=O con 2,4 DNFH.

Figura 3.1 de izquierda a derecha:
Acetofenona, Acetona, Formaldehido,Benzaldehído y Crotonaldehído.

Ensayo de Tollens.
Este ensayo fue realizado con los 5 compuestos mencionados anteriormente más la muestra problema entregada en clases (en este caso se me asigno la muestra N°1). En este caso se apreció un espejo de plata inicialmente en los aldehídos, pero al pasar el tiempo comenzó a depositarse un poco de plata sólida en el fondo de los tubos de ensayo...