Exercicis Powerpoint_classe Resolts

L’àtom de carboni

Carbonis amb hibridació sp3
Geometria tetraèdrica
Carbonis amb hibridació sp2
Geometria plana trigonal
Carbonis amb hibridació sp
Geometria lineal

L’àtom de carboni

Carbonis amb hibridació sp2
Geometria plana trigonal

L’àtom de carboni

Enllaç entre dos C amb
hibridació sp3. Solapament
entre un orbital híbrid sp3
d’un dels C i un orbital híbrid
sp3 de l’altre C

Enllaçentre dos C amb hibridació
sp2. Solapament entre un orbital
híbrid sp2 d’un dels C i un orbital
híbrid sp2 de l’altre C

Enllaç entre un H i un C amb
hibridació sp2. Solapament entre un
orbital s de l’H i un orbital híbrid sp2
del C
Enllaç doble entre un C amb
hibridació sp2 i un O amb hibridació
sp2 . La component σ es forma per
solapament d’un orbital híbrid sp2 del
C i un orbital híbrid sp2 del’O. La
component π es forma per solapament
d’orbitals p no híbrids del C i l’O.

L’àtom de carboni

Com major és el caràcter s dels orbitals que s’enllacen, menor és la distància d’enllaç.
Per tant:
a Csp3 – Csp3 (25% s – 25% s)
b Csp3 – Csp2 (25% s – 33% s)
c Csp2 – Csp2 (33% s – 33% s)
d Csp2 – Csp (33% s – 50% s)
e Csp – Csp (50% s – 50% s)
f Csp – Csp3 (50% s – 25% s)
a Csp3 – Csp3 > b Csp3 –Csp2 > c Csp2 – Csp2 > f Csp – Csp3 > d Csp2 – Csp > e Csp – Csp

Classificació dels compostos orgànics

Amina (primària)

Tioèter

Alcohol (fenol)

Amida
(grau d’oxidació 3)

Àcid carboxílic
(grau d’oxidació 3)

Representació dels compostos orgànics

Alcans i cicloalcans

C7H16
P. eb. = 92.0ºC

C7H16

Augmenten amb el
nombre d’electrons (PM)

C7H16

P. eb. = 98.4ºC

P. eb. = 36.1ºC

C5H12

P. eb.= 79.2ºC
Els alcans són compostos apolars i com a tals només poden
interaccionar entre ells mitjançant forces de London.
Són sensibles
a la geometria
molecular

Alquens i cicloalquens

Els cicloalquens de pocs membres no poden existir com a isòmers trans
degut als requeriments geomètrics de l’alquè.

Els isòmers geomètrics
dels alquens (cis i trans)
no es poden
interconvertir, ja que lainterconversió requeriria
trencar la component π
del doble enllaç

Alquins i cicloalquins

Alquí terminal

Alquí intern

Alquí intern

Hidrocarburs aromàtics

L’aromaticitat del
benzè explica la seva
gran estabilitat.

Hi ha múltiples respostes
correctes (cal que cada carboni
tingui un i només un doble enllaç i
que aquests estiguin alternats).
Serien diferents estructures
ressonants que participarienen
l’híbrid de ressonància.

Haloalcans o halurs d’alquil

Secundari

Terciari

Primari

Secundari

Haloalcans o halurs d’alquil

a) Hexà i aigua
No poden formar ponts d’H – immiscibles
Hexà és menys dens que l’aigua

Hexà
Aigua

c) Etanol i aigua
Poden formar ponts d’H – miscibles

b) Diclormetà i aigua
No poden formar ponts d’H – immiscibles
Diclormetà és més dens que l’aigua

Aigua
DiclormetàEls halurs d’alquil són en polars i insolubles en aigua.
Són molt bons dissolvents i s’utilitzen en neteja. Tenen
ús també com a anestèsics (cloroform), refrigerants
(freons) i pesticides (DDT).

Alcohols

En la vitamina C hi ha múltiples grups
alcohol, per tant la part hidrofílica de la
molècula és molt important i això li
conferirà solubilitat en aigua. És per
tant una vitamina hidrosoluble.En la vitamina A hi ha només un grup alcohol
unit a una estructura hidrocarbonada
complexa. Per tant la part hidrofílica de la
molècula no és suficientment gran com per
conferir-li solubilitat en aigua. La vitamina A és
per tant una vitamina liposoluble.

Èters

Forces intermoleculars
entre les molècules
Poden establir ponts
d’H amb l’aigua

Dipol-dipol

London

Ponts d’H

Si

No

Si

Aldehids icetones
Grau d’oxidació 2

Grau d’oxidació 1
REACCIÓ DE
REDUCCIÓ

3-metoxibenzaldehid
Grau d’oxidació 2
1-ciclopropil-1-etanona
Grau
d’oxidació 2

2,4-dimetil-4-pentenal

Quan s’oxida un aldehid es substitueix
un enllaç C-H per un C-O.
Quan s’oxida una cetona es substitueix
un enllaç C-C per un enllaç C-O.

(3-metoxifenil)metanol
Grau d’oxidació 1
REACCIÓ DE
REDUCCIÓ
1-ciclopropil-1-etanol...