EXPERIMENTO DE JOULE
Páginas: 5 (1247 palabras)
Publicado: 14 de mayo de 2013
Los disolventes pueden clasificarse según el esquema siguiente.
Los disolventes mas adecuados para la SN2 son los apróticos polares. Estos disolventes consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato. Una SN2 en un disolvente prótico, como agua, alcoholes, es miles de veces más lenta que endisolvente aprótico.
No se emplean disolventes apróticos apolares debido a la escasa solubilidad tanto de sustato como de nucleófilo en este tipo de disolventes.
Los puentes de hidrógeno rodean los iones cloruro disminuyendo su nucleofilia.
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.
[1] Sustrato - Especieque contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:
a) Lareacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.
b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo
c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)
d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos
En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo enazul.
Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2
Miércoles, 29 de Octubre de 2008 10:35 Germán Fernández Reacciones-Sustitución
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridadpositiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:
La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivoscoeficientes estequiométricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción bimolecular.
v=k[CH3I][OH-
Estereoquímica en la SN2
Miércoles, 29 de Octubre de 2008 16:44 Germán Fernández Reacciones-Sustitución
El ataque del nucleófilo alcarbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.
La segunda posibilidad supone el ataque delnucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente. Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversión en la configuración
Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversión de configuración. La razón de que el ataque dorsal sea más favorable que el frontal radica en las repulsiones entreel nucleófilo y el grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo.
La SN2 es una reacción estereoespecífica, forma un sólo estereoisómero, debido a que el ataque del nucleòfilo es exclusivamente dorsal.
El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo ) y sólo se observa la formación del diastereoisómero dibujado....
Los disolventes pueden clasificarse según el esquema siguiente.
Los disolventes mas adecuados para la SN2 son los apróticos polares. Estos disolventes consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato. Una SN2 en un disolvente prótico, como agua, alcoholes, es miles de veces más lenta que endisolvente aprótico.
No se emplean disolventes apróticos apolares debido a la escasa solubilidad tanto de sustato como de nucleófilo en este tipo de disolventes.
Los puentes de hidrógeno rodean los iones cloruro disminuyendo su nucleofilia.
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.
[1] Sustrato - Especieque contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:
a) Lareacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.
b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo
c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)
d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos
En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo enazul.
Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2
Miércoles, 29 de Octubre de 2008 10:35 Germán Fernández Reacciones-Sustitución
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridadpositiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:
La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivoscoeficientes estequiométricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción bimolecular.
v=k[CH3I][OH-
Estereoquímica en la SN2
Miércoles, 29 de Octubre de 2008 16:44 Germán Fernández Reacciones-Sustitución
El ataque del nucleófilo alcarbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.
La segunda posibilidad supone el ataque delnucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente. Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversión en la configuración
Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversión de configuración. La razón de que el ataque dorsal sea más favorable que el frontal radica en las repulsiones entreel nucleófilo y el grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo.
La SN2 es una reacción estereoespecífica, forma un sólo estereoisómero, debido a que el ataque del nucleòfilo es exclusivamente dorsal.
El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo ) y sólo se observa la formación del diastereoisómero dibujado....
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