fenilazo

 
PRESENTACIÓN
 
Los alumnos de la asignatura “Experimentación en Síntesis Orgánica” de la Licenciatura en Química de la Universidad de Burgos hemos desarrollado detalladamente el trabajo llevado a cabo en varias sesiones de prácticas presentado paso a paso en esta guía. En ella aparece recogido el proceso seguido para la síntesis de colorantes azoicos.
Presentamos este trabajo comocomplemento a nuestra formación práctica adquirida en el laboratorio de Química Orgánica.
 
INTRODUCCIÓN
 
  COLORANTES Y PIGMENTOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente entextiles, papel y piel.
HISTORIA DE LOS COLORANTES
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga tanto en los objetos de creación humana como en la naturaleza. Desde las etapas más tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplicó sobre las superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Losservicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar simbólicamente una idea o un concepto.
Hoy maravillan todavía los prodigios que en este arte decorativo realizaron los asirios y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos productos colorantes que conocían y su habilísima manera de prepararlos paradarles viveza, realce y hacerlos inalterables. Los egipcios conocían una técnica llamada de mordiente, a través de la cual conseguían teñir un tejido con matices diferentes empleando una misma materia colorante.
Muchos de estos secretos de la antigüedad se han perdido, y hoy día no se saben preparar muchos de los tintes que para la decoración de las piedras, mosaicos y tejidos usaron los antiguos.El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes sintéticos.
Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde Aldehído. En 1859 se sintetizó la Fucsina, preparadopor Verguin en Francia, y utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera síntesis de un colorante azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso para su manufactura.
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reacción de diazotación de aminas aromáticas y la reacción de copulación de compuestos de diazoniofueron la base para la siguiente fase en la elaboración de colorantes y obtuvieron la base teórica que hacía falta.
Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de comunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del alquitrán de hulla, de hidrocarburos bencénicos,fenoles, etc.…
ANILINAS
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reducción del nitrobenceno tratándolo con Fe y HCl o por reducción catalítica en fase gaseosa, empleando Cu como catalizador.


Es una materia prima empleada para la síntesis de diversos productos intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron los pigmentos orgánicos a partir de laanilina con grupos ácidos al precipitarlos con sales  de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos coloreados recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgánicos más utilizados en la industria son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas y asequibles desde el punto de vista económico. Estos pigmentos se han preparado de diferente tipo y color, con una...