Formación de mezclas racémicas

Páginas: 3 (731 palabras) Publicado: 10 de octubre de 2015
Formación de mezclas racémicas
En un nivel trivial, la racemización se puede lograr por simple mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros puros. La racemización también puede ocurrir en unainterconversión química. Por ejemplo, cuando-3-fenil-2-butanona se disuelve en etanol acuoso que contiene NaOH o HCl, se forma un racemato. La racemización se produce por medio de una forma enolintermedio en el que la antigua estereocentro plana y por lo tanto se convierte en aquiral. Un grupo entrante puede acercarse desde cualquier lado del plano, así que hay una probabilidad igual de que laprotonación de nuevo a la cetona quiral producirá ya sea una R o una forma de S, lo que resulta en un racemato.
Reacciones de sustitución que proceden a través de un carbocatión intermedio plomo libre deadición no estereoespecífica de sustituyentes que se traduce en la racemización. Mientras que las reacciones de eliminación unimolecular también avanzan a través de un carbocatión, que no dan lugar aun centro quiral. Por el contrario, son el resultado de un conjunto de isómeros geométricos en los que resultarán formas trans/cis o E/Z. En una reacción de sustitución electrófila alifáticounimolecular, si el carbanión es plana o si no se puede mantener una estructura piramidal, a continuación, racemización debe ocurrir, aunque no siempre. En una reacción de sustitución de radicales libres, sila formación del radical libre se lleva a cabo en un carbono quiral, a continuación, la racemización es casi siempre observado.
La tasa de racemización se ha utilizado como una forma de citas muestrasbiológicas en tejidos con bajas tasas de volumen de negocios, muestras forenses, y fósiles en depósitos geológicos. Esta técnica se conoce como citas de aminoácidos.

MODIFICACIONES RACÉMICAS
Larotación neta del plano de polarización que se observa en una solución compuesta por moléculas de R-2-butanol puro no se detectaría si se hiciera pasar el rayo a través de una solución que contuviera...
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