HALOGENACION DE ACETONA

CINETICA HALOGENACION DE ACETONA
OBJETIVOS
1. Determinar el orden de la reacción para la cinética de halogenación de la acetona.
2. Determinar el efecto de la concentración de ácido y de acetona sobre la cinética de halogenación de la acetona.
3. Determinar la constante de velocidad para la reacción de halogenación de la acetona.
INTRODUCCION
En química orgánica, la halogenación de cetonases un tipo especial de halogenación, o sea, la reacción de adición de un halógeno a una cetona.
En disolución básica
La posición alfa (siguiente) respecto del grupo carbonilo en una cetona se halogena fácilmente, debido a la capacidad de formar un enolato en disolución básica, o un enol en disolución ácida. Un ejemplo es la bromación de la acetona en disolución básica:1 Esta reacción fueestudiada en 1904 por Arthur Lapworth, en la Universidad de Mánchester.


La velocidad de reacción depende de la concentración de acetona y de base, pero no de la concentración de bromo.2
La reacción catalizada por bases transcurre tan rápidamente que sólo es posible aislar el compuesto trisustituido, la 1,1,1-tribromoacetona.
En disolución ácida
En disolución ácida, por lo general sólo unhidrógeno en posición alfa es sustituido por un halógeno, ya que cada halogenación sucesiva es más lenta que la primera. El átomo de halógeno disminuye la basicidad del oxígeno del carbonilo, haciendo menos probable la protonación. Sin embargo, en disolución básica, las halogenaciones sucesivas son cada vez más rápidas, ya que el halógeno atrae electrones por inducción y los restantes hidrógenos sehacen más ácidos. En el caso de las metilcetonas , el resultado es lo que se llama la reacción del haloformo.3
Las cetonas monosustituidas se emplean como gases lacrimógenos y en síntesis de heterociclos.


DESARROLLO










RESULTADOS

Tabla 1: resultados de la preparación de la curva tipo.
Tubo mL sol. yodo ml sol. de HCl ml agua destilada [I2] (M) A460
1 0.0 1.0 9.0 0 0
20.5 1.0 8.5 2.5X10-4 0.217
3 1.0 1.0 8.0 5X10-4 0.460
4 1.5 1.0 7.5 7.5X10-4 0.698
5 2.0 1.0 7.0 1X10-3 0.938



y = 942.8x - 0.0088 R² = 0.9996
y: absorbancia
x: concentración de yodo (M)
m: pendiente (942.8L/mol)
Cálculo de la concentración de la solución de yodo para la curva tipo (tubo 2).
C1: concentración inicial de la solución de yodo (5X10-3M).
V1: volumen de alícuota desolución de yodo (0.5mL).
V2: volumen final de dilución (10 mL).
C2: concentración final de la solución.
Se usa la fórmula:
C_1 V_1=C_2 V_2 ∴C_2=(C_1 V_1)/V_2 =(0.005M(0.5mL))/10mL=2.5X10^(-4) M

Tabla 2: Absorbancia de las soluciones a 460nm.
Tiempo (s) Tubo 1
A460 Tubo 2
A460 tiempo (s) Tubo 2
A460 tiempo (s) Tubo 2
A460
20 0.522 1.085 180 0.667 340 0.336
40 0.433 0.906 200 0.631360 0.301
60 0.306 0.876 220 0.566 380 0.267
80 0.158 0.840 240 0.507 400 0.238
100 0.017 0.805 260 0.466 420 0.173
120 0.002 0.775 280 0.432 440 0.100
140 0.740 300 0.401 460 0.090
160 0.703 320 0.371 480 0.050


Tabla 2 (continuación)
tiempo (s) Tubo 3
A460 Tubo 4
A460 Tubo 5
A460 tiempo (s) Tubo 5
A460 tiempo (s) Tubo 5
A460
20 0.817 0.856 0.905 220 0.655 420 0.349
40 0.7010.728 0.880 240 0.611 440 0.323
60 0.585 0.560 0.857 260 0.570 460 0.297
80 0.506 0.400 0.839 280 0.543 480 0.262
100 0.428 0.197 0.822 300 0.501 500 0.247
120 0.351 0.008 0.780 320 0.470 520 0.209
140 0.223 0.763 340 0.448
160 0.135 0.746 360 0.425
180 0.100 0.726 380 0.399
200 0.0 0.680 400 0.371




Tabla 2 (continuación)
tiempo (s) Tubo 6
A460 Tubo 7
A460 Tubo 8
A460tiempo (s) Tubo 6A460
20 0.902 0.837 0.417 260 0.563
40 0.884 0.751 0.370 280 0.531
60 0.862 0.651 0.316 300 0.509
80 0.834 0.521 0.264 320 0.463
100 0.801 0.449 0.209 340 0.437
120 0.773 0.365 0.165 360 0.410
140 0.740 0.263 0.109 380 0.378
160 0.780 0.178 0.064 400 0.349
180 0.682 0.082 0.021 420 0.315
200 0.654 0.021 0.007 440 0.281
220 0.622 0.020 460 0.247
240 0.595 480...