Heteroc
HETEROCICLOS
Un compuesto heterocíclico es una sustancia que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomo. Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y mayores, todos ellos con gran interés para los químicos y bioquímicos.
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|Pirrol |Furano|Tiofeno |Imidazol |Oxazol |Tiazol |
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|Pirazol |3-Pirrolina |Pirrolidina |Piridina |Pirimidina |Purina |
Muchos compuestos naturales presentan en suestructura anillos tipo heterocíclicos, como los que mostramos a continuación:
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|Cocaína, estimulante, anestésico |Dietilamina del ácido lisérgico |Nicotina, se encuentra en|Penicilina G, |
|local; se encuentra en las hojas de |(LSD) |las hojas secas del |Antibiótico |
|la coca.|psicomimético |tabaco entre el 2% y el | |
| | |8%. | |
Como puede verse los compuestos heterocíclicos aparecen en varias moléculas de interés biológico: son heterociclos los carbohidratos, como también laclorofila y hemina, que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre, dándole vida a las plantas y animales. Los sitios reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia tiene su asiento, por último, en la secuencia de unión específica de media docena de anillos heterocíclicos a largas cadenas de ácidos nucleicos.
PREPARACIÓN DE HETEROCICLOS|Reacción |Ejemplo |
|1.- Síntesis de azaciclopropanos | |
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|2.- Síntesis de oxaciclopropanos | |
| (reacción de epoxidación) |[pic] |
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|3.- Síntesis de tiociclopropanos | |
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|4.- Síntesis de heterociclobutanos vía |[pic] |
| una Sn2 intramolecular. | ...
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