Hidrocarburos Arom Ticos

Hidrocarburos Aromáticos
La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace).
La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno (molécula aromática mássencilla) suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma:

 


 Los principales hidrocarburos aromáticosson:
Compuesto
Nombre
Pfusión 
(ºC)
Pebullición (ºC)
Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )

Benceno
5,5
80,1
0,879

Tolueno
- 9,5
110,6
0,867

o - xileno
- 25,2
144,4
0,880

m - xileno
- 47,9
139,1
0,864

p - xileno
13,3
138,4
0,861

Bifenilo
69,2
254
-------

Estireno
- 30,6
145,2
0,906

Naftaleno
80,3
218
-------

Antraceno
216,2
340
-------
 
 
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos,llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:
Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
Los átomos de carbono delbenceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así,los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos dehidrógeno del benceno se puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, entre otros.

De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos o polisustituidos.
-Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo,pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.

-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyenteslos números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los...