Introduccion a la Estereoquimica

Páginas: 47 (11739 palabras) Publicado: 5 de noviembre de 2013
Introducción
La estereoquímica del griego stereos = solido, tridimensional, espacial) estudia la disposición tridimensional de las moléculas y el comportamiento químico que depende de este arreglo. Así, pues, esta definición envuelve un aspecto estático y otro dinámico.
En cuanto al aspecto estático es necesario considerar que el estudio cabal de una molécula abarca, no solo su estructura,sino también su estereoquímica, mediante conceptos tan amplios e importantes como configuración y conformación. El primero de ellos define el arreglo espacial de átomos o grupos atómicos en torno a un átomo de carbono asimétrico. En cambio, la conformación se refiere a cualquiera del infinito número de arreglos espaciales que resultan de la rotación de los átomos en torno a enlaces simples. Dentro deeste mismo aspecto estático, la estereoquímica se ocupa de las propiedades físicas de los compuestos, tales como el momento dipolar, los espectros ultravioleta, infrarrojo y de resonancia magnética nuclear, las fuerzas de ácidos y bases, etc. Por último, la propia nomenclatura de esta parte de la química que, justamente en los últimos veinte años, ha sido objeto de importantes variacionestendientes a destacar el aspecto tridimensional de las moléculas y a simplificar su aplicación.
En el aspecto dinámico, la estereoquímica trata de la reactividad de los compuestos, y esta propiedad adquiere cada día más importancia por su aplicación en reacciones orgánicas, así como en la comprensión de la química de los procesos vitales. Por ejemplo, la enzima fumarasa cataliza la hidratación delácido fumarico (isómero trans) y produce el acido (-) –malico, si bien no actua en presencia del acido maleico (isómero cis). Otro ejemplo de indudable valor histórico lo ha aportado Pasteur quien, en 1858, publico sus interesantes exoerimentos sobre la acción del hongo penicillium glaucum en la fermentación del acido (+)-tartarico, si nafectar la forma levógira de este acido.
La estereoquímica esuno de los capítulos mas delicados de la química organica, pues exige a la vez obseracion e imaginación para visualizar la molecula obejeto de estudio en el espacio tridimensional y deducir las consecuencias de tal dispiscion. Estos factores han fomentado en las nuevas generaciones de quimicios una especial sensibilidad para valorar los aspectos estereoquimicos, tan útiles no solo para explicar unaserie de fenómenos, sino también para sentar las bases de la correcta interpretación de las propiedades y de la reactividad molecular.
Cabe mencionar en esta introducción el pensamiento del filosofo alemán Kant, quien, ya en 1746, en sus conocidas Disertaciones, con sideraba la presencia de fuerzas de enlace en las sustancias y que estas se disponían en el aspecio obedeciendo un ordendeterminado.
HISTORIA Y FUNDAMENTOS DE LA ESTEREOQUIMICA
Según la teoría ondulatoria, la luz consiste en una radiación electromagnética en la cual un campo eléctrico y otro magnético oscilan perpendicularmente el uno al otro. Al utilizar un prisma de Nicol (cristal de calcita bisectado cuidadosamente y luego adherido con bálsamo de Canadá) se obtiene luz polarizada lineal y en este caso el plano devibración del campo eléctrico es fijo. En la figura 1 se esquematiza este fenómeno.

Ciertas sustancias, como el cuarzo, poseen la propiedad de desviar el plano de polarización de la luz según un cierto angulo, sea hacia la derecha (dextrógira) o hacia la izquierda (levógira). Entre 1809 y 1811, Malus y Arango publicaron los resultados de sus estudios sobre estos cristales y constataron que estos poseenpequeñas facetas (caras hemiédricas) que son unas respecto de otras como imágenes especulares, que no pueden superponerse. Así, se han definido dos tipos de cristales de cuarzo. Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha y el otro lo hace hacia la izquierda. Los cristales que poseen las propiedades recién descritas se denominan enantiomeros o antípodas ópticos....
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