Jiijii

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ETILENO
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción, son los siguientes:1.-DIENOS
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos.
Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dosenlaces dobles. Un polieno tiene más de dos. Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de compuestos:
• Dieno aislado
CH2=CHCH2CH=CH2
• Dieno conjugado
CH2=CHCH=CH2• Dieno acumulado (aleno)
CH2=C=CH2
Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los másinteresantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy característica.
Existen polienos conjugados muy importantes en la Naturaleza:
• ð-Caroteno=> Precursor de la Vitamina A. Da elcolor naranja a las zanahorias.
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• cis-Retinal
Compuesto implicado en el proceso de la visión.
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DIENOS CONJUGADOS

Los dienos conjugados son moléculas con dobles enlacesadyacentes. Se caracterizan por ser más estables que los no conjugados debido a la posibilidad de solapamiento entre los orbitales p de los dobles enlaces vecinos.

 

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DIENOS NO CONJUGADOS

Losdobles enlaces están separados por carbonos sp3.

 

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Equilibrio conformacional en dienos

El 1,3-butadieno puede adoptar dos posibles conformaciones llamadas s-cis y s-trans que seinterconvierten por rotación. Es importante este equilibrio en la reacción del Diels-Alder ya que sólo la conformación s-cis es reactiva.

 

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Reactividad de los dienos conjugados

Losdienos conjugados atacan a electrófilos (protón) a través de uno de los dobles enlaces, formándose un carbocatión alílico que se estabiliza por resonancia. Este Carbo catión es atacado por el nucleófilo...
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