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Páginas: 5 (1084 palabras)
Publicado: 3 de junio de 2013
Universidad Católica del Norte
Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacéuticas
Análisis Farmacéutico Instrumental
Síntesis de 5.10.15.20–tetrafenilporfirina
Pablo Ardiles Acuña
ardiles.pablo@gmail.com
Paulina Collao Maldonado
Pu.ly_@hotmail.com
24/05/2013
____________________________________________________________________________________Introducción
La tetrafenilporfirina es un macrolido sintético análogo de las porfirinas naturales, esta simétricamente sustituido y es fácil de sintetizar. Para la síntesis de 2,10,15,20 tetrafenilporfirina , se requiere de pirrol y aldehído los cuales se hacen reaccionar a través de la síntesis de Rothemund , dando como resultado un solido de color morado muy intenso con un punto de fusión de 300ºC.(1)
Algunas de sus aplicaciones se ve reflejado a nuevos agentes farmacéuticos que contienen estos compuestos,a su utilización en el diagnostico, así como a procedimientos para la preparación de estos compuestos y agentes.
La aplicación en la medicina de compuestos formadores de complejos o complejos, o de sus sales, es conocida desde hace mucho tiempo. (2)
Como ejemplos se citaran:Compuestos formadores de complejos como estabilizadores de preparados farmacéuticos, complejos y sus sales como agentes coadyuvantes para la administración de iones difícilmente solubles (por ej: hierro), compuestos formadores de complejos y complejos (preferiblemente complejos de calcio o zinc), eventualmente en forma de sales con bases inorgánicas y/u orgánicas, como antídotos para la desintoxicaciónen el caso de incorporar por descuido de metales pesados o de sus isotopos radiactivos y compuestos formadores de complejos como agentes coadyuvantes en la medicina nuclear mediando utilización de isotopos radiactivos.(3)
Hipótesis
Si se aplica de manera adecuada la reacción entre pirrol y benzaldehído, en condiciones óptimas en presencia de ácido propanoico, se logrará sintetizar:5.10.15.20–tetrafenilporfirina, con punto de fusión de 300 °C, y con un porcentaje de rendimiento de 40%.
Objetivos
Realizar la síntesis de la molécula 5.10.15.20–tetrafenilporfirina
Determinar de forma comparativa, la identidad del compuesto formado de acuerdo al punto de fusión obtenido experimentalmente y el porcentaje de rendimiento cálculado.
Materiales y métodos:
Materiales:
MatrazErlenmeyer
Placa calefactora con calefaccion
Bushner y kitasato ( reflujo)
Papel filtro
Plato poroso
Pipetas pasteur
Reactivos:
Pirrol 1.4 ml
Benzaldehido 2.0 ml
Metanol 50 ml
Ac. Propanoico 75 ml
Preparación:
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, equipado con refrigerante, se añaden 75 ml de ácido propiónico y unos trozos de plato poroso y se calienta hasta reflujo. Mientras el ácido secalienta y a través de la boca del refrigerante, se añaden 1.4 ml de pirrol y los 2.0 ml de benzaldehído utilizando pipetas Pasteur. Una vez concluida la adición, la mezcla de reacción, se mantiene a reflujo durante 30 minutos. La disolución se enfría a temperatura ambiente o a un baño de hielo y se deja reposar hasta el día siguiente. El precipitado fuertemente coloreado de color purpura que seobtiene, se filtra y el sólido recogido se lava repetidas veces con metanol hasta que los líquidos de filtrado sean incoloros (el metanol se encarga de lavar y eliminar las impurezas encontradas en la tetrafenilporfirina elaborada) . El producto final, de color violeta intenso, se seca y los cristales obtenidos se pueden pesar y obtener el punto de fusión experimental.
Resultados y discusiónFigura 1: Síntesis 5.10.15.20–tetrafenilporfirina,
De acuerdo a la figura 1, se obtiene la molécula: 5.10.15.20–tetrafenilporfirina, (TPP), sintetizada en el laboratorio.
Al realizar el análisis de la mólecula obtenida (ver tabla 1) es posible observar la distancia entre los datos teóricos y experimentales.
Tabla 1: Resultados obtenidos
Teórica
Experimental
Punto de Fusión
300 °C...
Universidad Católica del Norte
Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacéuticas
Análisis Farmacéutico Instrumental
Síntesis de 5.10.15.20–tetrafenilporfirina
Pablo Ardiles Acuña
ardiles.pablo@gmail.com
Paulina Collao Maldonado
Pu.ly_@hotmail.com
24/05/2013
____________________________________________________________________________________Introducción
La tetrafenilporfirina es un macrolido sintético análogo de las porfirinas naturales, esta simétricamente sustituido y es fácil de sintetizar. Para la síntesis de 2,10,15,20 tetrafenilporfirina , se requiere de pirrol y aldehído los cuales se hacen reaccionar a través de la síntesis de Rothemund , dando como resultado un solido de color morado muy intenso con un punto de fusión de 300ºC.(1)
Algunas de sus aplicaciones se ve reflejado a nuevos agentes farmacéuticos que contienen estos compuestos,a su utilización en el diagnostico, así como a procedimientos para la preparación de estos compuestos y agentes.
La aplicación en la medicina de compuestos formadores de complejos o complejos, o de sus sales, es conocida desde hace mucho tiempo. (2)
Como ejemplos se citaran:Compuestos formadores de complejos como estabilizadores de preparados farmacéuticos, complejos y sus sales como agentes coadyuvantes para la administración de iones difícilmente solubles (por ej: hierro), compuestos formadores de complejos y complejos (preferiblemente complejos de calcio o zinc), eventualmente en forma de sales con bases inorgánicas y/u orgánicas, como antídotos para la desintoxicaciónen el caso de incorporar por descuido de metales pesados o de sus isotopos radiactivos y compuestos formadores de complejos como agentes coadyuvantes en la medicina nuclear mediando utilización de isotopos radiactivos.(3)
Hipótesis
Si se aplica de manera adecuada la reacción entre pirrol y benzaldehído, en condiciones óptimas en presencia de ácido propanoico, se logrará sintetizar:5.10.15.20–tetrafenilporfirina, con punto de fusión de 300 °C, y con un porcentaje de rendimiento de 40%.
Objetivos
Realizar la síntesis de la molécula 5.10.15.20–tetrafenilporfirina
Determinar de forma comparativa, la identidad del compuesto formado de acuerdo al punto de fusión obtenido experimentalmente y el porcentaje de rendimiento cálculado.
Materiales y métodos:
Materiales:
MatrazErlenmeyer
Placa calefactora con calefaccion
Bushner y kitasato ( reflujo)
Papel filtro
Plato poroso
Pipetas pasteur
Reactivos:
Pirrol 1.4 ml
Benzaldehido 2.0 ml
Metanol 50 ml
Ac. Propanoico 75 ml
Preparación:
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, equipado con refrigerante, se añaden 75 ml de ácido propiónico y unos trozos de plato poroso y se calienta hasta reflujo. Mientras el ácido secalienta y a través de la boca del refrigerante, se añaden 1.4 ml de pirrol y los 2.0 ml de benzaldehído utilizando pipetas Pasteur. Una vez concluida la adición, la mezcla de reacción, se mantiene a reflujo durante 30 minutos. La disolución se enfría a temperatura ambiente o a un baño de hielo y se deja reposar hasta el día siguiente. El precipitado fuertemente coloreado de color purpura que seobtiene, se filtra y el sólido recogido se lava repetidas veces con metanol hasta que los líquidos de filtrado sean incoloros (el metanol se encarga de lavar y eliminar las impurezas encontradas en la tetrafenilporfirina elaborada) . El producto final, de color violeta intenso, se seca y los cristales obtenidos se pueden pesar y obtener el punto de fusión experimental.
Resultados y discusiónFigura 1: Síntesis 5.10.15.20–tetrafenilporfirina,
De acuerdo a la figura 1, se obtiene la molécula: 5.10.15.20–tetrafenilporfirina, (TPP), sintetizada en el laboratorio.
Al realizar el análisis de la mólecula obtenida (ver tabla 1) es posible observar la distancia entre los datos teóricos y experimentales.
Tabla 1: Resultados obtenidos
Teórica
Experimental
Punto de Fusión
300 °C...
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