Laboratorio Acetileno

LABORATORIO # 7
Síntesis de un halogenuro de alquilo
7.1 Introducción
La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por reacción con un hidrácido, es un método desíntesis muy socorrido en el laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrácidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Losalcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitución nucleofÍlica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por sustitución nucleofÍlica unimolecular (SN1). Además, esimpórtate considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tantode un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCI>BF
7.2 Objetivo: Estudiar algunas propiedades deun halogenuro de alquilo obtenido a partir de un alcohol terciario
7.3 Materiales y métodos
Embudo de separación de 125ml, soporte, anillo, vaso de precipitado de 50 o 100 ml, aparato dedestilación, 2 tubos de ensayo, baño de hielo.
7.4 Reactivos
Ácido clorhídrico concentrado, alcohol ter-butílico, solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, cloruro de calcio anhidro, de n-butilo,solución de nitrato de plata.
7.5 Preparación de cloruro de ter-butilo
Colocar 60 ml (71.5g 0.21 mol) de ácido clorhídrico concentrado (previamente enfriado en un baño de hielo) en un embudo deseparación de 125 ml. Adicionar 20 ml (15.8g 0.21 mol) de alcohol terc-butílico Agitar la mezcla ocasionalmente durante 20 min, liberando la presión interna por inversión de embudo y abriendo la llavecuidadosamente. Dejar en reposo la mezcla hasta que la capas se hayan el producto dos veces con 1 ml de agua y después tras dos veces con 10 ml de solución acuosa de bicarbonato de sodio. Secar el...