Ojala

PRÁCTICA No. 8
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

* 8.1 OBJETIVO

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

* Comprobar que los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas al efectuar reacciones de identificación

* 8.2 INFORMACIÓN GENERAL

Los aldehídos y cetonas tienen propiedades reaccionantes numerosas y variadas, correspondientes al grupocarbonilo. Las posiciones del grupo carbonilo, al extremo de la cadena en los aldehídos y en la cadena para las cetonas, supone un cierto número de diferencias, suficientes para justificar la distinción de las dos funciones.

Los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adición, se puede reducir y en el caso de los aldehídos, se oxidan conmucha facilidad. Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4, dinitrofenilhidracina, etc.) lo mismo que con la semicarbazida y la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de puntos de fusión diferentes empleados para identificarlos.
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* 8.3 MATERIAL Y REACTIVOS

10 tubos de ensaye 13 x 100 mm
1 tubode ensaye de 15 x 150 ml
1 tripié
1 tela de asbesto
1 vaso de precipitado de 50 ml
1 vaso de precipitado de 500 ml
1 vaso de precipitado de 150 ml
1 vaso de precipitado de 250 ml
3 pinzas para tubo de ensaye
1 mechero Bunsen
2 pipetas de 10 ml
1 embudo de vidrio
1 termómetro (150°C)
0.5 g sulfato de cobre (II) pentahidratado
2.5 g hidróxido de sodio
7.5 ml formaldehído4.5 ml acetaldehído ( * )
3.5 ml acetona
1.8 g tartrato de sodio y potasio
0.05 g clorhidrato de p-rosanilina
4.5 ml ácido clorhídrico
0.5 g permanganato de potasio
1 ml ácido sulfúrico
1 ml ciclohexanona
0.5 g bisulfito de sodio
0.5 g nitrato de plata
5 ml de hidróxido de amonio
1 g de carbonato de sodio
1 papel filtro no. 2

( * ) El acetaldehído es demasiado reactivo, por lo que elgotero que lo contenga debe estar en baño de hielo.

8.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

EXPERIMENTO No. 1 CON REACTIVO DE SCHIFF
En tres tubos de ensaye chicos (13 x 100 mm) coloque, en el tubo no. 1, un ml de solución de formaldehído, en el no.2 un ml de acetona y en el 3 un ml de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (que deberá estarincoloro). Una coloración violeta o rosa indica positividad en la prueba.

EXPERIMENTO No. 2. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING
Ponga en tres tubos de ensaye (13x 100mm) un ml de solución A de Fehling y un ml de solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehído, al segundo 0.5ml de acetaldehído o butiraldehído y al tercero 0.5 ml de agua, caliéntelo y cuando esté hirviendointroduzca los tres tubos. Continué calentando el vaso durante 10 minutos, saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cuál no. Discuta sus observaciones.

EXPERIMENTO No. 3 ESPEJO DE PLATA.
Reactivo de Tollens. En tres tubos de ensaye (13 x 100 mm) por separado se ponen 0.5 ml de formaldehído, 0.5 ml de acetaldehído, 0.5 ml de acetona. Se les agrega un ml dereactivo de Tollens. Los tres tubos de ensaye se introducen en el baño de agua caliente (en el vaso de precipitado del experimento anterior) y se calientan durante 10 minutos.
Observe y anote resultados.

EXPERIMENTO No. 4 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO.
En tres tubos de ensaye (10 x 75 mm) ponga por separado 0.5 ml de formaldehído, 0.5 ml de acetaldehído y 0.5 ml de acetona.Agréguele 1 ml de un solución diluida (2 al 4%) de permanganato de potasio y acidúlela con unas dos gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados y cuando no los hubiera explique por qué.

EXPERIMENTO No. 5. FORMACIÓN DE RESINA.
Efecto de los álcalis. En tres tubos de ensaye (13 a 100 mm) ponga por separado 1 ml de...