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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

• Las reacciones de sustitución nucleofílica transcurren generalmente sobre los haluros de alquilo.
• Estos compuestos están polarizados en el enlace delhalógeno generando un carbono electrófilo.
• Los que sustituyen el halógeno en el enlace C-X son los nucleófilos (Reacción tipo base de Lewis).






EJEMPLO:











• Unnucleófilo puede ser neutro « Nu » (una molécula con un par libre de electrones) o un anión (Nu-).
• X es el grupo saliente, los buenos grupos salientes son:












• Los principalesnucleófilos biológicos son lo grupos funcionales -NH2 (lisina), -OH (serina), -SH (cisteina), -COO- , el nitrógeno pirimidínico del imidazol.

EJEMPLO:









• Una sustitución requiere unacercamiento de los reactivos. El impedimento estérico, tanto en el nucleófilo como en el carbono donde se realiza la sustitución, disminuye la velocidad de reacción.
• Una sustitución requiere queun grupo saliente “que es también una base de Lewis” abandone la molécula.
• Principalmente existen dos mecanismos de sustitución: El mecanismo SN1 y el mecanismo SN2.

REACCIONES DE SUSTITUCIONNUCLEOFÍLICA DEL PRIMER ORDEN SN1
a) Mecanismo de reacción SN1
• El mecanismo de substitución nucleofílica de primer orden (SN1) es un mecanismo en dos etapas, una lenta y una rápida.b) Factores determinantes en una SN1
Naturaleza del sustrato: La etapa lenta es la formación del carbocatión, por lo tanto todo derivado orgánico que pueda dar lugar a un carbocatiónestabilizado por el efecto (+I) conducirá a un mecanismo SN1.





























Carbocatión bencílico

















Naturaleza del gruposaliente:
• Cuanto más débil sea el enlace C-X más favorecida está la formación del carbocatión (X debe atraer los electrones).
• La SN1 depende del grupo saliente. Los mejores grupos salientes son...