Oxasolidinonas



BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA.


FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LICENCIATURA EN INGENIERÍA QUÍMICA

PROTOCOLO DE TESIS:
“Obtención de (R)-4-fenil-oxazolidin-2-ona quiral a partir de (R)-2-amino-2-feniletanol utilizando catalizadores heterogéneos”

PRESENTA: JOSÉ LUIS PLANELL VALLE

ASESOR DE TESIS: DRA. LYDIA MARÍA PÉREZ DÍAZ
CO-ASESOR: DR. MANUEL SÁNCHEZ CANTÚPUEBLA, PUE. JUNIO 2012


PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA.

Los términos “Sustentabilidad” y “Desarrollo Sustentable” son muy utilizados hoy en día. El “Desarrollo Sustentable” propone que: se tienen que satisfacer las necesidades actuales del mundo sin dejar de preocuparnos por los impactos ambientales, económicos y sociales que podrían repercutir en la calidad de vida futura.1Por lo anterior, se tiene que encontrar la manera de mejorar la calidad de vida, al mismo tiempo que se minimiza el impacto a la salud del planeta.2
El papel de la química es esencial para asegurar que la próxima generación de productos químicos, materiales y energía sean más sustentables que la generación actual. Por ende, la demanda mundial de procesos y productos químicos respetuosos con elmedio ambiente requiere del desarrollo de nuevos y rentables enfoques para la prevención de la contaminación.3
Uno de los conceptos más atractivos de la química para la sustentabilidad es la “química verde”, que es la utilización y cumplimiento de un conjunto de principios que reduce o elimina el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño, fabricación y aplicación de productosquímicos.4
Es importante señalar que el desarrollo de productos y procesos verdes requiere que los químicos y los ingenieros químicos se conviertan en diseñadores moleculares5 e ingenieros moleculares, respectivamente. Ellos deben incorporar las propiedades químicas que son relevantes para la salud y el ambiente en el descubrimiento y desarrollo de procesos.3
Entre los diferentes procesos que involucrala química verde, se encuentran aquellos que se encargan de la síntesis de compuestos orgánicos, donde para su obtención se ve implicado el uso de catalizadores en fase homogénea.
Aunque de acuerdo a lo antes descrito, el uso de catalizadores homogéneos parece ser una alternativa poco viable en la síntesis de compuestos orgánicos. Las principales desventajas que presentan los catalizadoreshomogéneos son su difícil, casi nula y costosa recuperación, la poca estabilidad térmica que presentan6 y el daño al ambiente debido a la gran cantidad de lavados que se tienen que hacer para purificar el producto final.

JUSTIFICACIÓN.
Entre los diferentes compuestos orgánicos de interés industrial se encuentran las oxazolidinonas (OXD´s) las cuales son compuestos de gran importancia en la síntesisasimétrica ya que inducen a la formación de compuestos enantioméricamente puros de interés en la industria farmacéutica como antibióticos7 y bactericidas8 entre otros. Estos compuestos orgánicos han sido sintetizados por diversos autores utilizando catalizadores homogéneos como Diisopropiletilamina (DIEA), Carbonato de Potasio (K2CO3)9, Cloruro de Tionilo (SOCl2), Trifluormetansulfonilo(CF3SO2)10 o Fosgeno (COCl2)11, que como se mencionó anteriormente no cumplen con los principios de la química verde ya que una vez obtenido el producto, éste debe purificarse mediante lavados con solventes y/o mediante procesos no-amigables con el medio ambiente o en su defecto, tardados y costosos.
En este contexto, es de gran interés utilizar catalizadores heterogéneos, ya que esta clase decatalizadores se presentan como una alternativa viable, puesto que no solamente impactan en el diseño del proceso (fácil separación de los productos de reacción del catalizador evitando procesos de neutralización y extracción), sino que además pueden reducir la formación de residuos. Además, pueden mejorar tanto el rendimiento como la selectividad del producto deseado, mediante el diseño de un...