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Dempsey nació en Lewiston, Maine, y se crio en Buckfield, Maine. Su madre, AmandaCaisson, trabajaba como secretaria en una escuela, y su padre, William A. Dempsey, era vendedor de seguros.1 2 Asistió a los colegios Buckfield High School y St. Dominic Regional High School, del que semarchó antes de graduarse. En aquella época era un experto malabarista y alcanzó la segunda posición en una competencia nacional de malabarismo.3 A su vez era un experto esquiador y durante su época decolegio ganó el campeonato estatal de Maine en esta disciplina.
A los doce años fue diagnosticado con dislexia. En una entrevista con Barbara Walters en 2008, declaró que cree que la dislexiacontribuyó a «forjar el hombre que es hoy en día» y que le ha impulsado «a seguir luchando». Añadió que «nunca se ha dado por vencido».4
Dempsey fue descubierto por una invitación a una audición para unpapel en la producción teatral de Torch Song Trilogy . Su audición fue un éxito , y pasó los cuatro meses siguientes de gira con la compañía en Philadelphia . Él siguió esto con una nueva gira ,Brighton Beach Memoirs , en el papel principal , que fue dirigida por Gene Saks . Dempsey también ha hecho apariciones notables en las producciones de la etapa de On Golden Pond , con la Maine ActingCompany , y como Timmy ( el Martin Sheen papel ) en un 1990 Off- Broadway renacimiento de The Subject Was Roses co -protagonizada con John Mahoney y Dana Ivey en la Roundabout Theatre en Nueva York....
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