Practica 12 Copia


Práctica No. 12. Obtención de cloruro de T-Butilo

Índice.
Objetivo………………………………………………………………………………………………..…………………………..2
Introducción……………………………………………………………….……………………………………………………2
Materiales y Reactivos…………………………………..………………….…………..…….………………………..3
Métodos……………………………………………………..………………………..……..……………….…………………..3
Resultados……………………………………………………….………………….………………….………………………..4Discusión…………………………………………………………….……………………………………………………………..4
Conclusión……………………………………………………………..……..………………………………..………..……….5
Bibliografía……………………………………………………………………………………………………………….………5
Objetivos.
Obtener cloruro de terbutilo y analizara el mecanismo de sustitución Nucleofilica por el cual se lleva a cabo la reacción.
Introducción.
El cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R escualquier grupo alquilo simple o sustituido.

La obtención del cloruro de terbutilo con HCl concentrado se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica en donde el ión halogenuro es el nucleó filo y el alcohol protonado es el sustrato. Para el proceso opuesto, los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un ión halogenuroes una base extremadamente débil. Cuando se halla unido al carbono, el halógeno puede desplazarse fácilmente, en forma de ión halogenuro, por otras bases más fuertes. Estas bases poseen un par electrónico no compartido por lo que buscan un lugar relativamente positivo, es decir, un núcleo con el cual puedan compartir sus electrones. Puesto que la formación del carbocatión es lo que determina larapidez de una reacciónSN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatión que pueda formar.
Un nucleófilo es una sustancia que tiene afinidad hacia las cargas positivas, y el término se usa especialmnte en Química Orgánica. Gran parte de los nucleófilos tienen carga negativa, pero también existen muchos nucleófilos neutros los hay conpares de electrones no compartidos y también los hay de tipo.
La sustitución nucleofilica monomolecular es otro de los posibles mecanismos de sustitución que existe, el estudio cinético de estas reacciones ha arrojado como resultado la dependencia de la velocidad únicamente a la concentración del sustrato de la reacción en un orden uno, por lo cual recibe el nombre de monomolecular.
Con base alos estudios cinéticos también se determinó que este mecanismo está conformado por dos etapas: en su etapa inicial, se da la formación de un intermediario carbocationico que posee una hibridación sp2 y una geometría molecular trigonal plana. La segunda etapa conlleva la reacción de un agente nucleofilico débilmente básico para la formación del producto final.
En el caso de la reacción anterior seobtendrán como producto una mezcla racemica, la cual se debe a la geometría plana del carbocatión.

Materiales y reactivos
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Equipo quickfit
1 termómetro
12 ml de te butanol
36 ml de hcl conc.
4.0 g de cacl2
20 ml de Na2CO3
2 g de Na2SO4
Métodos.
Colocamos en un matraz Erlenmeyer de 125 ml:12ml de terbutanol , 36 de ac. Clorhídrico, 4 gr de cloruro de calcio, lotapamos y mezclamos con agitación de 15 minutos. Transferimos el contenido del matraz a un embudo de separación, dejamos reposar hasta la separación de fases y eliminamos la parte inferior. Lavamos dos veces el cloruro de terbutilo formando una solución de carbonato de sodio al 10%. Secamos el cloruro de terbutilo con sulfato de sodio anhídrido y purificamos por destilación, recolectando la fracciónque se destilo.
Pruebas de reactividad.
Preparamos una mezcla de .425gr de AgNO3 y 25 ml de etanol absoluto en vaso de precipitado. En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de bromuro de t-butilo y agregamos 3 ml de solución de nitrato de plata. Sosteniendo el tubo con pinzas calentamos ligeramente en la flama del mechero de bunsen durante un minuto....