Reducción De Cetonas

REDUCCIÓN DE CETONAS:
OBTENCIÓN DE BENCIDROL
Objetivo:
a) Obtener un alcohol secundario a través de la reducción de un grupo carbonilo.

Introducción.
El doble enlace C=O de una cetona se encuentra polarizado debido a la elevada electronegatividad del oxigeno respecto del átomo de carbono. Por esta razón, una de las reacciones más comunes de estos compuestos es la adición nucleofílica,la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono electrofílico del grupo carbonilo, (en este caso una cetona). Puesto que el nucleófilo utiliza su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, dos electrones del doble enlace carbono-oxigeno deben desplazarse hacia el átomo de oxigeno, formándose de esta manera un anión alcóxido.
La protonación de alcóxidos intermediariosproduce alcoholes primarios, secundarios o terciarios. Un ion H:- se agrega de modo semejante a un grupo carbonilo para dar un ion alcóxido. La protonación de este ion produce un alcohol primario cuando la reacción se inicia con un aldehído o un alcohol secundario cuando se inicia con una cetona.
Se dispone de muchos reactivos para reducir cetonas y aldehídos a alcoholes, pero usualmente se eligeel borohidruro de sodio, NaBH4, debido a la seguridad y la facilidad de su manejo. Este compuesto es un sólido cristalino blanco que se puede manipular y pesar sin peligro en atmósfera abierta y usar en agua o en solución alcohólica. Suelen obtenerse altos rendimientos de alcohol.  El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es un polvo blanco soluble en éter y tetrahidrofurano, es otro agentereductor que se usa algunas veces para reducción de cetonas y Aldehídos. Si bien es más potente y reactivo que el NaBH4, el LiAlH4 es también peligroso, y debe ser manejado por personas experimentadas. Reacciona violentamente con el agua, se descompone cuando se calienta a más de 125ºC. No obstante estos inconvenientes, el LiAlH4 es un reactivo en extremo valioso y se usa a diario en cientos delaboratorios.
 
Procedimiento.
* Coloque 0.2g de benzofenona en un tubo de ensaye y agregue 5 mL de metanol y agite.
* Agregue poco a poco 0.12g de NaBH y piedras de ebullición y caliente en baño María.
* Tome una gota cada 5 minutos y adicione 2, 4 dinitrofenilhidrazina si no se presenta un precipitado la benzofenona a reaccionado.
* Adicione HCl 10% hasta pH ácido y agregue 5 mL de Aguadestilada.
* Enfrié en baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío.
* Determine el punto de fusión y el rendimiento.

Mecanismo de Reacción.

Resultados.
Tras haber concluido los pasos a seguir, el compuesto al adicionarle metanol y después borohidruro de sodio empezó a burbujear y al calentarse fue más el efecto al realizar la prueba de agregarle 2, 4dinitrofenulhidrazina, no se formo ningún precipitado, por lo que concluimos que la benzofenona había reaccionado; al agregar HCl inmediatamente se empezó a formar un precipitado, de todos modos lo dejamos enfrir y lo filtramos al vacío. Lo que se obtuvo fueron cristales incoloros con un peso de 1.04 g

Rendimiento:
Calculo teórico:
1mol C13H10O182g C13H10O0.003mol C13H10O1 mol C H O1mol C H O184 g CH O1 mol C H O=0.552g de Bencidrol

1.04g x 0.552g x 100% = 57.41% de Bencidrol

Análisis de Resultados
Al comprar los resultados obtenidos con los que se refiere a la bibliografía, tenemos que nuestro compuesto cumple con las características reportadas, con un punto de fusión de 60- 62°C siendo el reportado en la literatura de 69°C, lo que demuestra que lo obtenido efectivamente fueBencidrol. No se alcanzó el punto de fusión deseado ya que posiblemente el producto no estaba totalmente seco, pero de haberse obtenido un punto de fusión de alrededor de 45°C entonces se hubiera obtenido benzofenona, ya que en características físicas son muy parecidos estos dos compuestos, y esto no se obtuvo. Se obtuvo un Rendimiento de 57.41%. No se realizó la cromatoplaca ya que la silica se...