Reporte de lab: esterificacion

Esterificación: síntesis del acetato de n-amilo

Jorge Mario Alfaro Barrantes1
Jovel Ruiz Ramos2

Resumen
La esterificación es un proceso muy utilizado hoy día y el cual genera muchas ganancias económicas ya que muchos sabores y olores artificiales son obtenidos por medio de este proceso por lo que es de gran importancia industrial y comercial. El objetivo de esta práctica fuesintetizar un éster a partir de una reacción química entre un ácido y un alcohol, por medio de la destilación simple se logró extraer el agua de la mezcla, después por medio de 2 extracciones liquido-liquido una con bicarbonato de sodio y otra con agua destilada se obtuvo el éster impuro, después por medio de segunda destilación simple se logró extraer el éster purificado, se pesó y se realizaron loscálculos para determinar el porcentaje de rendimiento y el porcentaje de error, el éster tenía un olor fuerte a banano y carecía de coloración.


Palabras claves: Esterificación, formación de un éster, hidrólisis, síntesis de un éster.

Marco teórico
Si ponemos a reaccionar ácidos orgánicos e inorgánicos con alcoholes vamos a obtener ésteres y agua, estas son las conocidas reacciones deesterificación que podemos recalcar que son reversibles, la reacción que forma éster se le llama esterificación y la reacción inversa se llama hidrólisis.





O O
Alcohol agua
R-C + R’OH R-C + H2O

OH OR’
Ácido éster
carboxílicoSi dos reacciones opuestas ocurren con la misma rapidez entonces hay un equilibrio, según la ley de acciones de masas, ésta es directamente proporcional a la concentración de las sustancias reaccionantes. Si nos referimos a la reacción de esterificación, la rapidez será proporcional a la concentración del alcohol y del ácido, rapidez: [alcohol] [ácido], para la reacción de hidrólisis, larapidez será proporcional a la concentración del éster y del agua, rapidez: [éster] [agua]. Cuando inicia la reacción, la rapidez de esterificación es máxima, ya que el alcohol y ácido se encuentran en mayor concentración, así como la reacción va progresando las concentraciones del éster y del agua aumentan, por ende la rapidez de la reacción de hidrolisis aumenta y la rapidez de esterificación se vereducida, llega un momento donde la rapidez de esterificación e hidrólisis se igualan.
Se puede afectar la producción del éster al aumentar la concentración ya sea del ácido o del alcohol que van a reaccionar o removiendo del medio de reacción cualquiera de los productos, también se puede aumentar la rapidez de reacción de la esterificación incrementando la temperatura o utilizandocatalizadores en este caso se usa ácidos minerales.
En el mecanismo para la reacción de esterificación toma parte la protonación inicial del átomo de oxigeno del grupo carbonilo esto para producir un catión que es estabilizado por resonancia, este catión recibe por parte de la molécula de alcohol un ataque nucleofílico, después el ion oxonio va perder un protón para producir un alquil derivado delorto-ácido, la protonación de grupo hidroxilo del intermedio produce otro ion oxonio que puede quitar una molécula de gua y un protón para dar el éster, todo esto es reversible por lo que podemos encontrar también el mecanismo de hidrólisis ácida de ésteres.



Materiales y métodos

Se colocaron 13 ml de ácido acético y 22 ml de alcohol n-amílico (1-pentanol) en un balón de destilación simple, a esto seañadieron 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se armó el sistema de síntesis según indicaba la guía, se le adapto al balón de destilación simple una manguera en la salida lateral con una pinza de obstrucción, se conectó el balón de destilación al condensador. Se calentó hasta lograr un reflujo constante pero pasivo. Se observó como el tubo lateral se iba llenado de líquido alcohol-agua, se...