retetretertertertertertert

Estructura e isomería de compuestos orgánicos

195

Capítulo 18 Estructura e isomería de compuestos orgánicos
En este tema se revisan los siguientes aspectos de química orgánica: Enlaces del
carbono; estructura e isomería de las moléculas orgánicas. Se aplicarán los conceptos
de estructura molecular estudiados, básicamente, en el tema 7 a las moléculas
orgánicas. Se estudiará laestructura de Lewis, la geometría y la resonancia en los
principales compuestos orgánicos. También se estudiarán los diferentes tipos de
isomería en los compuestos orgánicos.

18.1 Estructura.
Ejercicio 18.1.
ciclohexano.

Indica qué hibridación poseen los átomos de carbono en el

Ejercicio 18.2. Relaciona las siguientes fórmulas moleculares con el tipo de
hibridación que presentan los átomos decarbono:
1. CH4
a. sp
2. CH2=CH2
b. sp2
3. CH CH
c. sp3
4. CH3-CH3
Ejercicio 18.3. ¿Cuál es la hibridación del átomo de carbono, así como la geometría,
en la molécula de formaldehído, o metanal, HCHO?
Ejercicio 18.4. Escribe la estructura de Lewis del ácido fórmico, o ácido metanoico,
indicando su geometría.
Ejercicio 18.5. Escribe las estructuras de Lewis: a) del fenol b) de laanilina.

196

Cuestiones de Química

Ejercicio 18.6. Escribe las estructuras resonantes del 1,3-butadieno, y comenta cuál
será el orden de enlace carbono-carbono en la molécula.
Ejercicio 18.7. Indica si es Cierto o Falso: Los hidrocarburos cíclicos pequeños, con 3 o
4 átomos de carbono, presentan una tensión de anillo muy grande.
Ejercicio 18.8. Indica si es Cierto o Falso: Las moléculasorgánicas con un grupo
funcional son polares.
Ejercicio 18.9. a) Explica por qué la estructura del benceno es más estable que una
estructura equivalente con los 3 dobles enlaces aislados. b) Calcula la energía de
estabilización del benceno a partir de los siguientes datos: Hidrogenación del
benceno, H=-49.8 kcal/mol; hidrogenación del ciclohexeno, H=-28.8 kcal/mol.

18.2 Isomería.
Ejercicio18.10. Relaciona cada tipo específico de isomería con su grupo más general:
1. Isomería de cadena
2. Isomería geométrica
a. Estereoisomería
3. Isomería de función
b. Isomería estructural
4. Isomería óptica
Ejercicio 18.11. De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de
cadena con el n-octano?
a. Isopentano
b. 2,2,4-trimetilpentano
c. 2-octeno
d. 3-metilhexanoEjercicio 18.12. De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de
función con el 1-butanol?
a. 2-butanol
b. Ácido butanoico
c. Dietil éter
d. Butanal
Ejercicio 18.13. De las siguientes sustancias, indica cuál presenta isomería
geométrica:
a. 1,1-dicloroetano
b. 1,2-dicloroetano
c. 1,1-dicloroeteno
d. 1,2-dicloroeteno

Estructura e isomería de compuestos orgánicos197

Ejercicio 18.14. De las siguientes sustancias, ¿cuál presenta un carbono asimétrico?
a. Butano
b. 2-cloropropano
c. Etanol
d. 2-clorobutano
Ejercicio 18.15. Indica si es Cierto o Falso: El 2-butanol presenta un carbono
asimétrico, por tanto presenta dos estereoisómeros ópticos que son enantiómeros
entre sí.
Ejercicio 18.16. Relaciona las siguientes sustancias con el número decarbonos
asimétricos que presentan:
1. Ácido 2-aminopropanoico
a. 0
2. 1,2-diclorociclobutano
b. 1
3. Ciclohexano
c. 2
4. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
d. 3
Ejercicio 18.17.
diastereoisómeros:
a. Etanol
c. 2-butanol

Indica

cuál

de

los

siguientes

compuestos

presenta

b. 1-cloropropano
d. 2,3-dibromopentano

Ejercicio 18.18. Relaciona cada una de las siguientessustancias con el número total
de estereoisómeros que presenta:
1. CH3-CHClOH
a. 8
2. CH3-CHCl-CHBr-CH3
b. 1
3. CH3-CHCl-CH3
c. 2
4. CH3-CH=CH-CH3
d. 4
Ejercicio 18.19. Indica si es Cierto o Falso: El 2,3-dihidroxibutano presenta una
configuración o forma meso (la cuál no es opticamente activa).
Ejercicio 18.20. Indica si es Cierto o Falso: Los diastereómeros son isómeros ópticos
que...