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Introducción a la Bioquímica

HIDROCARBUROS INSATURADOS
Dentro de esta clasificación se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos
átomos de hidrógeno que el correspondiente alcano y de ahí el nombre de insaturados. Los
alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos triples enlaces carbonocarbono
ALQUENOS
También llamados olefinas en virtud de la acción delcloro gaseoso sobre compuestos que
tienen dobles enlaces produciendo un líquido oleoso, que los primeros químicos
describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El término cambió a
olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La fórmula
condensada general para esta serie homóloga es CnH2n , la misma de los Cicloalcanos,
siendo, por tanto, isómeros decadena

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
El sufijo del nombre sistemático de los alquenos es eno. Los nombres comunes de los
alquenos terminan con el sufijo ileno

CH2 = CH2

Eteno o Etileno

CH2 = CH - CH3

Propeno o Propileno

CH2 = CH - CH2 - CH3

1-Buteno o 1-Butileno

CH3 - CH = CH - CH3

2-Buteno o 2-Butileno

CH3
CH3 - C = CH2

2-Metilpropeno o Isobutileno

11Hidrocarburos Insaturados

En la serie homóloga, el sistema común pierde casi toda practicidad después de los
butilenos. Dos grupos insaturados importantes en los sistemas orgánicos son el etenilo o
vinilo (CH2 = CH -) y el propenilo o alilo (CH2 = CH – CH2 -). El cloruro de vinilo es el
monómero del policloruro de vinilo o PVC, material plástico de muchos usos industriales y
domésticos.ISOMERIA ENTRE ALQUENOS
En la familia de los alquenos, son posibles dos tipos de isomería: Isomería estructural de
posición e Isomería configuracional geométrica. El 1-Buteno y el 2-Buteno son isómeros
de posición porque solo se diferencian en la posición en que se localiza el doble enlace.
La isomería configuracional geométrica se presenta cuando con respecto a los carbonos que
participan en eldoble enlace se pueden direccionar los grupos de átomos unidos a ellos de
tal manera que configuren distribuciones espaciales comunes u opuestas denominadas cis y
trans, respectivamente. El 2-Buteno muestra dos isómeros geométricos que se denominan
como tales cis-2-Buteno y trans-2-Buteno

CH3

CH3

CH3
C = C

C = C
H

H

Cis-2-Buteno

H

H

CH3

Trans-2-ButenoPROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
Como un alqueno solo es dos unidades atómicas mas ligero que su correspondiente alcano,
sus propiedades físicas son semejantes

12

Introducción a la Bioquímica

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la
adición electrofílica al doble enlace. El esquema general de la reacción de unalqueno con
un reactivo XY es:

C = C

+

C - C

XY

X

Y

Mecanismo de adición electrofílica a un alqueno
Se inicia por un ataque electrófilo. Si Y es mas electronegativo que X, los electrones del
enlace pi comienzan por atacar al átomo o grupo de átomos electrófilos X para formar un
ión carbonio intermediario y un anión Y -.

C = C

+

X

Y

C
X

C

+

+

Y_

C

C

X

Y

El ión carbonio así formado reacciona inmediatamente con el anión, formando el
compuesto de adición.
Hidrogenación
Es la adición de los elementos del hidrógeno a un alqueno para formar el alcano
correspondiente. La reacción requiere un catalizador metálico como platino, paladio o
níquel y es de interés comercial en la fabricación de margarinas y grasas a partir deaceites
vegetales poliinsaturados. La reacción general es:
13

Hidrocarburos Insaturados

+

C = C

H2

Ni

C - C
H

H

Halogenación
Es la adición de cloro o bromo. Con el yodo la reacción es muy lenta y con el fluor la
reacción es muy rápida y sus productos inestables. Esta reacción suele ocurrir a temperatura
igual o inferior a la ambiental, y los reactivos se disuelven...