Sintesis De Tintes

Uno de los propósitos de esta práctica fue sintetizar tintes por medio de dos reacciones: la diazotacion y la copulación, Por lo tanto se llevó a cabo una proceso de acoplamiento donde el producto de una reacción es el reactivo de otra.
La reacción de diazotacion se lleva a cabo preferiblemente con una amina aromática primaria que conlleva a formar una sal de diazonio aromatica. Si serealizara esta reacción con una amina alifática, la sal de diazonio que se formaría sería muy inestable y podría reaccionar con cualquier agente del medio, lo cual le quitaría sus propiedades físicas o en otro caso se hubiera descompuesto fácilmente.
Las sales de diazonio son electrófilos débiles; reaccionan con compuestos aromáticos muy reactivos produciendo compuestos azo. Esta reacción desustitución aromática electrofílica se conoce con frecuencia como reacción de copulación(1)
Las reacciones de diazotacion y copulacion se realizaron con 3 tipos de aminas diferentes: la o-toulidina que es una amina aromatica con un grupo metilo en la posición orto, la anilina que no tiene ningún grupo funcional pese al grupo amino, y la paranitroanilina, que tiene un grupo nitrilo en la posición para delanillo.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares similares.(2)

Figura 1. Tres tipos de aminasaromáticas con las que se llevó a cabo reacciones de diazotacion.
El procedimiento comenzó recolectando 0.05 moles de cada amina en un tubo de ensayo disueltos en ácido clorhídrico, luego se pusieron en un baño de hielo y se le adicionaron lentamente nitrito de sodio(acido) para formar finalmente la sal de diazonio.
En la disolución acida con nitrito de sodio lo que se buscaba era formar acido nitroso.Este compuesto normalmente se encuentra en estado gaseoso y experimentalmente se obtuvo de forma líquida con una temperatura muy baja de reacción mediante la mezcla del nitrito de sodio y las 3 diferentes aminas en diferentes recipientes.
El ácido nitroso reacciona asimismo con la amina para formar la sal de diazonio. La amina ataca al acido nitroso y forman una N-nitrosoamina.
Reacción dediazotacion:
La transferencia de un protón del nitrógeno al oxígeno forma un grupo hidroxilo y un segundo enlace N-N. La protonación del grupo hidroxilo, seguida de la pérdida de agua, da lugar a la sal de diazonio.
La sal de diazonio es un compuesto azo, esto significa que tienen dos grupos nitrilos unidos y no son muy estables. Pueden participar en reacciones de sustitución fácilmente.Cuando el compuesto azo se encuentra conjugado por dos anillos de benceno, tiende a absorber radiación electromagnética en el espectro visible, el grupo sulfonio es muy importante en esta molécula porque permite que el compuesto sea soluble en el medio que se va a utilizar. (3)


Figura 2: formula general de una sal de diazonio.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se puedenagrupar en dos tipos: Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo y Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula La copulación de sales de arenodiazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.(4) los compuestos azo tienen propiedadescolorantes así como el nitrógeno, por lo cual las disoluciones que los contengan deben presentar color.
Lo anterior determina que los compuestos azo son cromoforos. Un cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir...