sintesis de B-nerolina

Universidad Nacional Autonoma de mexico
Previo: 2
Síntesis de éteres: B- Nerolina

Duran Rivera Ernesto Eliot; Trejo Arredondo Víctor Martin





1.-Describir la preparación de éteres através de los procesos
a) Síntesis Williamson
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcanoprimario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico).
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva elalcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El mecanismo general de la reacciones el siguiente:


Ya que los alcóxidos son altamente reactivos,estos son frecuentemente preparados justo antes de comenzar la reacción, o son generados in situ.




Síntesis de un éter mediante una reacción de salicilaldehído con ácido cloro acético ehidróxido de sodio.
b) Alcoximercuriacion-Desmercuriacion
Los alquenos reaccionan con trifluoroacetato mercúrico en presencia de un alcohol para dar compuestos alcoximercúricos, que se transforman enéteres por reducción.
Apreciamos que este proceso de dos etapas es el análogo exacto de la síntesis de alcoholes por oximercurización-desmercurización. En lugar del agua, emplearemos un alcohol que, nocasualmente, puede desempeñar el mismo papel. En vez de introducir el grupo hidroxilo para lograr un alcohol, introducimos el grupo alcóxido para obtener un éter.


2.- Describir las variacionesexistentes en la síntesis de Williamson (empleo de tosilatos y de sulfato de dimetilo).
Debido a que la síntesis de Williamson es una reacción SN2, está sujeta a todas las restricciones usuales, loshaluros primarios y tosilatos funcionan mejor debido a que la reacción de eliminación E2 competitiva puede ocurrir con sustratos más impedidos; por tanto, los éteres asimétricos deben sintetizarse...