SOLEMNES 1 ANTERIORES_2009_2014

Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Químicas- Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Pauta Solemne I de Química Orgánica I - Lunes 31 de Agosto de 2009
Nombre: ______________________________________Número de Matrícula: _______________
Puntaje: _______Nota:_________
1.- Para la molécula:
a.- Indique la hibridación de los átomos indicados con una flecha (6 puntos):

sp2
sp2
:

sp3..

..

O

NH2

sp2

sp2

O:
¨

sp
b.- Indique el ángulo de enlace y la geometría de los átomos indicados con una flecha (4 puntos):

120º
ángulo de enlace:.................................
trigonal plana
geometría:............................................

109,5º
ángulo de enlace:.................................
tetraédrica
geometría:............................................

:

..

..O

NH2

120º
ángulo de enlace:.................................
trigonal plana

geometría:............................................

O:
¨

180º
ángulo de enlace:.................................
lineal

geometría:............................................

c.- Indique el número de enlaces sigma () y pi () de la molécula (1 puntos):.
Enlaces sigma:……………21…………… Enlaces pi:…………5……………….
d.-Indique el orbital en que se encuentran los pares de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno
de la función amida (1 puntos):…………pz……………………………………….
2.- Dadas las moléculas A, B y C.

..
: OH

:O :
:S:

..
N H

..
:O
B

A

C

Al respecto responda:
a.- ¿Cuál o cuáles de estas moléculas es aromática? Justifique adecuadamente. (4 puntos)
- A NO ES AROMÁTICA YA QUE NO CUMPLE CON LA REGLA DE HÜCKEL:
7ē  = 4n +2 ; n = 5/4
- B ES AROMÁTICA YA QUE ES PLANA, CÍCLICA Y CUMPLE LA REGLA DE HÜCKEL:
6 ē  = 4n +2 ; n = 1
- C NO ES AROMÁTICA YA QUE NO ES PLANA (TIENE UN C sp3) Y NO CUMPLE LA
REGLA DE HÜCKEL (TENE 5 ē )

b.- ¿Qué funciones orgánicas están presentes en la molécula A? (4 puntos)
A TIENE FUNCIÓN AMIDA Y ALQUENO

d.- Indique el nombre IUPAC de la molécula C. (4 puntos)

: OH
3
4

2

..:O

3-HIDROXI-2,5-CICLOHEHADIENONA
5
1
6

3.- a.- Escriba el nombre IUPAC para las siguientes moléculas (6 puntos):
5

4
2

O

3

1

O
1

2
3

8

7

4
6

Cl

5

O

6-CLORO-5-ETOXI-3-VINIL-2,7-CICLOOCTADIENOCARBOXILATO DE 1,3-DIMETIL-3PENTENILO
o
6-CLORO-3-ETENIL-5-ETOXI-2,7-CICLOOCTADIENOCARBOXILATO DE 1,3-DIMETIL-3PENTENILO

NH2
14

Cl

16

13

Cl

15

1
2

8

6

10

4

9

5

11

7

4
2

3

1

Cl3

1

2

12

3

4

NH2

4,16-DIAMINO-9,13-DICLORO-5-(3-CLORO-3-BUTENIL)-3-METIL-12-(3-METIL-1BUTENIL)-1,6,10,13-HEXADECATETRAENO

b.- Escriba la estructura para los siguientes compuestos (6 puntos):
i.- N-(5-fluoro-2,3-dimetil-2,4-hexadienil)-4-formil-5-hidroxi-N-propil-2-hexinamida.

O

F

1

2

N

2

4

6

OH

1

3

5

3
4

5
6

CHO

ii.- 2-ciano-6-cloro-4-formilbenzoato de5-cloro-3,4-dietil-1,3,5-heptatrienilo.

6
7

4
5

2

O

3

O

1

Cl

1

NC

Cl

2
6
3
5
4

H

O

Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Químicas
Prueba Solemne 1 de Química Orgánica I QUI 020-5 , 6, 7, 8
Martes 12 de Abril de 2011
Profesores: Marcelo Asencio O., Tomás Delgado C., Óscar Donoso T., Oney Ramírez R.
Nombre:___________________________________________________________________
NºMatrícula_______________________________

Puntaje:_______________ Nota:_______

1.- La fluoxetina es un fármaco Inhibidor Selectivo de la Recaptación de Serotonina (ISRS) con
propiedades antidepresivas.

..O..

H
N
..

F3C
Respecto a este compuesto:
a) Escriba la fórmula molecular (1p): ………………………………………………………….
b) Indique el número de enlaces …………… y …………………(2p)
c) Indique qué tipo de hibridación posee el átomode O y N: O:……… N:…………(2p)

d) Indique el ángulo de enlace que se forma en el carbono alifático unido al átomo de oxígeno:
………….…………(1p)

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12 13 14 15
Puntos 0
1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Nota
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5...